四甲基乙二胺

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四甲基乙二胺
IUPAC名
N,N,N',N'-tetramethyl-
ethane-1,2-diamine[1]
英文名 Tetramethylethylenediamine
别名 TEMED
TMEDA
TMED
识别
CAS号 110-18-9
SMILES
RTECS KV7175000
性质
化学式 C6H16N2
摩尔质量 116.24 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.78 g/cm3 (液)
熔点 -55 °C (218 K)
沸点 120-122 °C (393-395 K)
溶解性 任意比例混溶
pKa 8.97
pKb 5.85
折光度n
D
1.4179
结构
配位几何 均为 sp3 杂化
偶极矩 0 D
危险性
警示术语 R:R11, R20/22, R34
安全术语 S:(S1/2), S16, S26, S36/37/39, S45
欧盟编号 612-103-00-3
欧盟分类 易燃 F 腐蚀性 C
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H302, H314, H332
P-术语 P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
1
 
爆炸極限 0.98–9.08%
LD50
  • 5.39 g kg−1 (兔子,皮下注射)
  • 268 mg kg−1 (大鼠,口服)
[2]
相关物质
相关胺類 Triethylenetetramine英语
相关化学品
危险性
欧盟危险性符号
腐蚀性腐蚀性 C
易燃易燃 F
警示术语 R:R11, R20/22, R34
安全术语 S:(S1/2), S16, S26, S36/37/39, S45
主要危害 可燃、恶臭
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
0
 
闪点 50 °F
相关物质
相关 乙二胺PMDTA
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四甲基乙二胺TMEDATEMED),一种有机化合物,分子式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2。它是由乙二胺所衍生出的一种化合物,即四个NH氢原子被四个甲基替换而得。该化合物为一种无色液体,长期存放可泛黄色,具有类似于腐败鱼肉的气味。[3]

性质[编辑]

无色有难闻腥味的液体。[3]

TEMED與二(三甲基矽基)氨基鋰加合。注意二(三甲基矽基)氨基鋰為雙齒加合物

[4]

用途[编辑]

作为合成试剂[编辑]

TMEDA 广泛用作金属离子的配体。可与许多金属卤化物(如氯化锌碘化亚铜)生成稳定、易溶于有机溶剂中的配合物,其中TMEDA为双齿配位。

TMEDA 对锂离子有特殊的亲和性,[3] 可使丁基锂解聚,活性增加。BuLi/TMEDA 可与许多底物(如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂铁)发生配位(甚至是双配位)。[3] 许多有机金属配阴离子已以其 [Li(tmeda)2]+ 盐的形式分离出来,[5] 其中 [Li(tmeda)2]+ 类似季铵离子如 [NEt4]+

其他用途[编辑]

与过硫酸铵连用催化丙烯酰胺的聚合,制取在凝胶电泳用于分离蛋白质或核酸的聚丙烯酰胺凝胶。经典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA,实际用量随方法不同有差异。

参考资料[编辑]

  1. ^ N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [30 June 2012]. 
  2. ^ MSDS (pdf). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. (编) Paquette, L. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2. 
  4. ^ K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation:  An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, volume 119, pp. 11855. doi:10.1021/ja971920t
  5. ^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.