四甲基乙二胺

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四甲基乙二胺
IUPAC名
N,N,N',N'-tetramethyl-
ethane-1,2-diamine
英文名 Tetramethylethylenediamine
别名 TEMED
TMEDA
TMED
识别
CAS号 110-18-9
SMILES
RTECS KV7175000
性质
化学式 C6H16N2
摩尔质量 116.24 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.78 g/cm3 (液)
熔点 -55 °C (218 K)
沸点 120-122 °C (393-395 K)
溶解性 任意比例混溶
pKa 8.97
pKb 5.85
折光度n
D
1.4179
结构
配位几何 均为 sp3 杂化
偶极矩 0 D
危险性
欧盟危险性符号
腐蚀性腐蚀性 C
易燃易燃 F
警示术语 R:R11, R20/22, R34
安全术语 S:S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
主要危害 可燃、恶臭
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
0
 
闪点 50 °F
相关物质
相关 乙二胺PMDTA
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四甲基乙二胺TMEDATEMED),一种有机化合物,分子式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2。由乙二胺的四个NH氢原子被甲基替换而得。

性质[编辑]

无色有难闻腥味的液体。[1]

用途[编辑]

作为合成试剂[编辑]

TMEDA 广泛用作金属离子的配体。可与许多金属卤化物(如氯化锌碘化亚铜)生成稳定、易溶于有机溶剂中的配合物,其中TMEDA为双齿配位。

TMEDA 对锂离子有特殊的亲和性,[1] 可使丁基锂解聚,活性增加。BuLi/TMEDA 可与许多底物(如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂铁)发生配位(甚至是双配位)。[1] 许多有机金属配阴离子已以其 [Li(tmeda)2]+ 盐的形式分离出来,[2] 其中 [Li(tmeda)2]+ 类似季铵离子如 [NEt4]+

其他用途[编辑]

与过硫酸铵连用催化丙烯酰胺的聚合,制取在凝胶电泳用于分离蛋白质或核酸的聚丙烯酰胺凝胶。经典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA,实际用量随方法不同有差异。

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.
  2. ^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.