四甲基乙二胺
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| 四甲基乙二胺 | |
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| IUPAC名 N,N,N',N'-tetramethyl- ethane-1,2-diamine |
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| 英文名 | Tetramethylethylenediamine |
| 别名 | TEMED TMEDA TMED |
| 识别 | |
| CAS号 | 110-18-9 |
| SMILES |
CN(C)CCN(C)C
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| RTECS | KV7175000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H16N2 |
| 摩尔质量 | 116.24 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.78 g/cm3 (液) |
| 熔点 | -55 °C (218 K) |
| 沸点 | 120-122 °C (393-395 K) |
| 溶解度（水） | 任意比例混溶 |
| pKa | 8.97 |
| pKb | 5.85 |
| 折光度n D |
1.4179 |
| 结构 | |
| 配位几何 | 均为 sp3 杂化 |
| 偶极矩 | 0 D |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 腐蚀性 C 易燃 F |
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| 警示术语 | R：11-20/22-34 |
| 安全术语 | S：1/2-16-26-36/37/39-45 |
| 主要危害 | 可燃、恶臭 |
| NFPA 704 |
 4
2
0
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| 闪点 | 50 °F |
| 相关物质 | |
| 相关胺类 | 乙二胺、PMDTA |
| 若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。 | |
四甲基乙二胺（TMEDA、TEMED），一种有机化合物，分子式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2。由乙二胺的四个NH氢原子被甲基替换而得。
目录 |
[编辑] 性质
无色有难闻腥味的液体。[1]
[编辑] 用途
[编辑] 作为合成试剂
TMEDA 广泛用作金属离子的配体。可与许多金属卤化物（如氯化锌、碘化亚铜）生成稳定、易溶于有机溶剂中的配合物，其中TMEDA为双齿配位。
TMEDA 对锂离子有特殊的亲和性，[1] 可使丁基锂解聚，活性增加。BuLi/TMEDA 可与许多底物（如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂铁）发生配位（甚至是双配位）。[1] 许多有机金属配阴离子已以其 [Li(tmeda)2]+ 盐的形式分离出来，[2] 其中 [Li(tmeda)2]+ 类似季铵离子如 [NEt4]+。
[编辑] 其他用途
与过硫酸铵连用催化丙烯酰胺的聚合，制取在凝胶电泳用于分离蛋白质或核酸的聚丙烯酰胺凝胶。经典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA，实际用量随方法不同有差异。
[编辑] 参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Morse, P. M.; Girolami, G. S.. Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]. J. Am. Chem. Soc.. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.
