四碘化碳

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四碘化碳
IUPAC名
Tetraiodomethane
Carbon tetraiodide
别名 四碘甲烷、碘化碳
识别
CAS号 507-25-5
PubChem 10487
SMILES
InChI
EINECS 208-068-5
RTECS FG4960000
性质
化学式 CI4
摩尔质量 519.63 g·mol⁻¹
外观 红色晶体
密度 4.32 g/cm3
熔点 171 °C (444 K) 分解
溶解性 不可溶
结构
晶体结构 单斜晶系
分子构型 四面体
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26, S36
相关物质
其他阴离子 四氟化碳四氯化碳
四溴化碳
其他阳离子 四碘化硅
相关卤代甲烷 碘甲烷二碘甲烷
碘仿
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四碘化碳四碘甲烷分子式CI4),是四卤甲烷的一种,室温下为亮红色晶体,是少见的深色甲烷衍生物之一。其分子中仅含碳2%。

性质[编辑]

四碘化碳分子为正四面体型,C-I键长为2.12±0.02Å,[1]分子内I-I距离3.459±0.03Å,存在相互作用。四碘化碳对光和热不稳定,而且六碘乙烷尚未制得,原因可能与上述相互作用有关。

四碘化碳为单斜晶系,晶胞参数a = 22.39、b = 12.93、c = 25.85 (.10-1 nm)、β = 125.26°。

分子中四个C-I所产生的极性为正四面体结构所抵消,分子偶极矩为0。

反应[编辑]

CI4可溶于非极性的有机溶剂中,与水则缓慢反应,生成碘仿及I2。见光或见热分解为四碘乙烯I2C=CI2

合成[编辑]

四碘化碳可由室温下AlCl3催化的卤素交换反应制得:[2]

CCl4 + 4 EtI → CI4 + 4 EtCl

产物从溶液中结晶出来。

应用[编辑]

有机合成中,CI4常与一起使用,用作碘化试剂。[3]例如,四碘化碳、三苯基膦反应,可将其转化为1,1-二碘代烯烃。与反应则可制取碘代烃,机理与以四氯化碳为原料的Appel反应类似。

安全[编辑]

全卤代的有机化合物大多有毒。CI4具刺激性,应于0°C左右储存,其LD50为178mg.kg-1

参考资料[编辑]

  1. ^ Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8
  2. ^ McArthur, R. E.; Simons, J. H., “Carbon Tetraiodide” Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39
  3. ^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin, “Carbon Tetraiodide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd

延伸阅读[编辑]