四苯基环戊二烯酮

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四苯基环戊二烯酮
Skeletal formula
IUPAC名
2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4- cyclopentadien-1-one
别名 TPCPD
识别
CAS号 479-33-4
PubChem 68068
ChemSpider 61382
SMILES
InChI
InChIKey PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYAO
性质
化学式 C29H20O
摩尔质量 384.47 g·mol−1
熔点 219–220 °C[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四苯基环戊二烯酮是一种在常温常压下呈现黑紫色至黑色的晶状固体。由于这种化合物本身分子内高度的共轭,因此可通过紫外光谱进行检测。四苯基环戊二烯酮的三维构象为“螺旋桨”式。它的四个苯基环由于之间的空间位阻而互相排斥,呈现螺旋桨的形态。[2]

合成[编辑]

该化合物可以通过二苯基乙二酮二苄基甲酮(1,3-二苯基-2-丙酮)之间发生羟醛缩合反应制备。[1][3]

Synthesis of tetraphenylcyclopentadienone.png

反应[编辑]

四苯基环戊二烯酮可作为狄尔斯-阿尔德反应中的二烯烃苯炔亲双烯体合成1,2,3,4-四苯基萘[3]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 John R. Johnson, J. R.; Grummitt, O. (1943). "Tetraphenylcyclopentadienone". Org. Synth. 23: 92; Coll. Vol. 3: 805. 
  2. ^ Sheley, Curtis F.; Shechter, Harold. Cyclopentadienones from 1,2,4-cyclopentanetriones, 2-cyclopentene-1,4-diones, and 3-cyclopentene-1,2-diones. The Journal of Organic Chemistry. 1970-07-01, 35 (7): 2367–2374. doi:10.1021/jo00832a058. 
  3. ^ 3.0 3.1 Fieser, L. F. (1966). "Hexaphenylbenzene". Org. Synth. 46: 44; Coll. Vol. 5: 604.