姜黄素

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姜黄素
IUPAC名
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
(1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮
英文名 curcumin
识别
CAS号 458-37-7
SMILES
性质
化学式 C21H20O6
摩尔质量 368.38 g·mol⁻¹
外观 亮黄色至橙色的粉末
熔点 183 °C (361 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
薑黃素之產品Ⅰ
薑黃素之產品Ⅱ
薑黃花

姜黄素英语curcumin)是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。它是最主要的姜黄色素(curcuminoid)类物质,约占姜黄色素的70%,约为姜黄的3%~6%。除了姜黄素之外,这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素(10~20%)、脱二甲氧基姜黄素(10%)和六氢姜黄素等。

性质[编辑]

姜黄素为橙黄色结晶性粉末,有特殊臭味,味稍苦。不溶于水和乙醚,溶于乙醇丙酮冰醋酸丙二醇,微溶于带淡绿色荧光。在碱性条件下呈红褐色。酸性条件下呈浅黄色,溶于浓硫酸呈黄红色。可与金属离子(尤其是铁离子)形成螯合物而变色。

从结构上来讲,姜黄素是由两个邻甲基化以及一个β-二酮组成,属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构,但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在[1]

Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。

姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和红色姜黄素(Rubrocurcumin),这个反应的检出灵敏度高,可用于土壤的测定,称为姜黄素光度法

食品添加剂残留量标准[编辑]

姜黄素 膨化食品 着色剂 按生产需要适量使用 姜黄素 油炸食品 着色剂 按生产需要适量使用 姜黄素 粮食制品馅料 着色剂 按生产需要适量使用

姜黄素 甜汁甜酱、复合调味酱 着色剂 0.1 姜黄素 方便面 着色剂 0.5 姜黄素 果冻 着色剂 0.01(如用于果冻粉,按冲调倍数增加使用量) 姜黄素 碳酸饮料 着色剂 0.01

姜黄素 面糊(如用于鱼和禽肉的拖面糊)、裹粉、煎炸粉 着色剂 0.3 姜黄素 胶基糖果 着色剂 0.7 姜黄素 可可制品、巧克力和巧克力制品(包括类巧克力和代巧克力)以及糖果 着色剂 0.01 姜黄素 冷冻饮品(03.04食用冰除外) 着色剂 0.15 姜黄素 人造黄油及其类似制品(如黄油和人造黄油混合品) 着色剂 按生产需要适量使用

使用限量[编辑]

GB 2760-96:碳酸饮料、糖果、冰激凌、果冻,0.01g/kg。

鉴别试验[编辑]

溶解性 不溶于水和乙醚;溶于乙醇和冰醋酸。按OT-42方法测定。熔程179~182℃。

常规方法测定[编辑]

显色反应A 试样的乙醇溶液应呈纯黄色和有浅绿色荧光;如将此乙醇萃出液加入浓硫酸,则产生深紫红色。显色反应B用盐酸处理试样的水溶液或稀乙醇溶液,直至开始稍呈橙色。 将此混合液分为两份,在一份中加少量硼酸粉末或晶体,与不加硼酸的那部分相比,其颜色显著变红。也可将数片滤纸在色素的乙醇溶液中浸渍后,于100℃下干燥,再用硼酸的稀溶液(加有几滴盐酸)湿润。干燥后应呈樱桃红色。

色谱法[编辑]

取试液5ml(0.01g试样溶于1mL95%乙醇)滴于薄层色谱(微晶纤维素,0.1mm)上,放于盛有3-甲基-1-丁醇/乙醇/水/氨(4:4:2:1)混合液的展开槽中,使溶剂前沿上升10~15cm。经一昼夜后在紫外光下观察:有三个黄色斑点,其Rf在0.2~0.4之间;其他斑点的Rf为0.6~0.8;所有斑点在紫外光下均呈黄色荧光。6.95%乙醇液在425nm处有最大吸收峰。[2]


制取[编辑]

可由香草醛乙酰丙酮进行缩合而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。[3]


此外姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。

用途[编辑]

姜黄素是姜黄中提取的一种植物多酚,也是姜黄发挥药理作用最重要的活性成分.近年的研究不仅证明了姜黄的传统作用,而且还揭示出一些新的药理作用,如抗炎、抗氧化、清除氧自由基、抗人类免疫缺陷病毒、保护肝脏和肾脏、抗纤维化以及防癌抗癌等作用,可能与其抑制核因子-κB和激活蛋白-1等转录因子的激活及表达有关,而且无明显的毒副作用.[4]

医药应用[编辑]

抗癌作用[编辑]

探讨姜黄素对肝癌细胞(QGY)细胞增殖和细胞周期的调控及细胞凋亡的影响.方法采用MTT法测定姜黄素在不同浓度、不同时间对QGY的抑制作用,流式细胞仪分析细胞周期分布,透射电镜观察细胞的超微结构变化.结果姜黄素可抑制QGY细胞的生长,其抑瘤率与药物浓度和作用时间呈依赖关系,72 h的中效浓度(IC50)为49.50μmol/L,流式细胞仪分析证实姜黄素能使QGY细胞聚积在S期,电镜观察发现姜黄素可导致细胞变性、坏死,诱导细胞凋亡.结论姜黄素可干扰QGY细胞的周期分布,具有细胞毒作用、抗增殖、诱导细胞凋亡的作用.[5]

抗肿瘤作用=[编辑]

采用活性基团拼接法将含氟苯甲醛与酮反应,合成了5个含氟单羰基姜黄素类似物,结构经IR,~1H NMR及ESI-MS确认.对所合成的化合物进行了抗肿瘤活性测试(MTT法),结果表明,部分化合物对肿瘤细胞有较强的选择性抑制活性,其中2,6-二(4-氟亚苯基)环己酮(3a)和2,6-二(2-氟亚苯基)环己酮(3b)的抗肿瘤谱广,活性较好,就此对化合物3b作了单晶培养,并就晶体结构进行了X衍射分析.结构表明化合物3b属三斜晶系,空间群P-1.晶胞参数a=0.9222(2)nm,b=0.9732(2)nm,c=1.0127(2)nm,α=88.920(4)°,β=75.672(3)°,γ=62.404(3)°,V=0.7755(3)nm~3,Z=2,D_c=1.329 Mg·m~(-3),μ=0.097 mm~(-1),F(000)=324,最终偏离因子R=0.0590,wR=0.1841.

工业应用[编辑]

姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中(E100)。它对还原剂稳定,着色力强,不易褪色,但对光、热和铁离子敏感。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。

也用作酸碱指示剂,pH 7.8(黄)-9.2(红棕)。

姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用,如降血脂抗氧化抗發炎[6]抗动脉粥样硬化[7]。2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验[8]。此外,抗癌是姜黄素的主要药理活性之一,其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实,其具体抗癌机制已成为近期研究热点[9][10]

食用攝取量[编辑]

薑黃素一日的成人攝取量,建議是以每公斤體重使用0~3mg來計算。在安全考量下,建議每日攝取量在200mg以內,避免攝取過多產生反效果。但也有研究結果顯示薑黃毒性低,餵食劑量大於2.0g/kg 小鼠體重,也無明顯不良反應。[11]

相关条目[编辑]

姜黄的成分[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Kolev, Tsonko M.; et al. DFT and Experimental Studies of the Structure and Vibrational Spectra of Curcumin. International Journal of Quantum Chemistry (Wiley Periodicals). 2005, 102 (6): 1069–79. doi:10.1002/qua.20469. 
  2. ^ 化学品CAS号查询,CAS 458-37-7 姜黄素物化属性:食品添加剂残留量标准,使用限量&鉴别试验
  3. ^ (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;姜黄素. 化工引擎. [2009-08-19]. 
  4. ^ 鲍华英,陈荣华,姜黄素的研究进展:摘要
  5. ^ 厉红元,车艺,汤为学,姜黄素对人肝癌细胞增殖和凋亡的影响 :摘要
  6. ^ Srivastava, KC; Bordia A; Verma SK. Curcumin, a major component of the food spice turmeric (Curcuma longa), inhibits aggregation and alters eicosanoid metabolism in human blood platelets. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1995.April, 52 (4): 223–7. doi:10.1016/0952-3278(95)90040-3. PMID 7784468. 
  7. ^ 韩婷,宓鹤鸣. 姜黄的化学成分及药理活性研究进展. 解放军药学学报. 2001, 17 (2). 
  8. ^ Padma, TV. Turmeric can combat malaria, cancer virus and HIV. SciDev.net. 2005-03-11. 
  9. ^ Aggarwal, BB.; Shishodia S. Molecular targets of dietary agents for prevention and therapy of cancer. Biochemical Pharmacology (Elsevier). 2006.May, 71 (10): 1397–421. doi:10.1016/j.bcp.2006.02.009. 
  10. ^ Choi, Hyunsung; et al. Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition. Molecular Pharmacology (American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics). 2006.July, 70: 1664–71. doi:10.1124/mol.106.025817. PMID 16880289. 
  11. ^ 薑黃素一天要吃多少才夠? - 康健雜誌,許雲卿醫師

外部链接[编辑]