姜黄素
| 姜黄素 | |
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| IUPAC名 (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 |
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| 英文名 | Curcumin |
| 识别 | |
| CAS号 | 458-37-7 |
| SMILES |
Oc1ccc(cc1OC)/C
=C/C(=O)CC(=O)/C= C/c2ccc(O)c(OC)c2 |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H20O6 |
| 摩尔质量 | 368.38 g·mol−1 |
| 外观 | 亮黄色至橙色的粉末 |
| 熔点 | 183 °C (361 K) |
| 若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。 | |
姜黄素（Curcumin）是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。它是最主要的姜黄色素（curcuminoid）类物质，约占姜黄色素的70％，约为姜黄的3％～6％。除了姜黄素之外，这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素（10～20％）、脱二甲氧基姜黄素（10％）和六氢姜黄素等。
[编辑] 性质
姜黄素为橙黄色结晶性粉末，有特殊臭味，味稍苦。不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇，微溶于醚带淡绿色荧光。在碱性条件下呈红褐色。酸性条件下呈浅黄色，溶于浓硫酸呈黄红色。可与金属离子（尤其是铁离子）形成螯合物而变色。
从结构上来讲，姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成，属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构，但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。[1]
Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。
姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷（Rosocyanine）和红色姜黄素（Rubrocurcumin），这个反应的检出灵敏度高，可用于土壤中硼的测定，称为姜黄素光度法。
[编辑] 制取
可由香草醛与乙酰丙酮进行缩合而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。[2]
此外姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。
[编辑] 用途
姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中（E100）。它对还原剂稳定，着色力强，不易褪色，但对光、热和铁离子敏感。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。
也用作酸碱指示剂，pH 7.8（黄）－9.2（红棕）。
姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用，如降血脂、抗氧化、抗發炎[3]、抗动脉粥样硬化等。[4]2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验。[5]此外，抗癌是姜黄素的主要药理活性之一，其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实，其具体抗癌机制已成为近期研究热点。[6][7]
[编辑] 参见
- 姜黄的成分：
[编辑] 参考资料
- ^ Kolev, Tsonko M.; et al.. DFT and Experimental Studies of the Structure and Vibrational Spectra of Curcumin. International Journal of Quantum Chemistry. Wiley Periodicals. 2005, 102 (6): 1069–79. doi:10.1002/qua.20469.
- ^ (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮；姜黄素. 化工引擎 [2009-08-19].
- ^ Srivastava, KC; Bordia A; Verma SK. Curcumin, a major component of the food spice turmeric (Curcuma longa), inhibits aggregation and alters eicosanoid metabolism in human blood platelets. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. April 1995, 52 (4): 223–7. doi:10.1016/0952-3278(95)90040-3. PMID 7784468.
- ^ 韩婷，宓鹤鸣. 姜黄的化学成分及药理活性研究进展. 解放军药学学报. 2001, 17 (2).
- ^ Padma, TV. Turmeric can combat malaria, cancer virus and HIV. SciDev.net. 2005-03-11.
- ^ Aggarwal, BB.; Shishodia S.. Molecular targets of dietary agents for prevention and therapy of cancer. Biochemical Pharmacology. Elsevier. May 2006, 71 (10): 1397–421. doi:10.1016/j.bcp.2006.02.009.
- ^ Choi, Hyunsung; et al.. Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition. Molecular Pharmacology. American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 2006, 70: 1664–71. doi:10.1124/mol.106.025817. PMID 16880289.
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