姜黄素

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姜黄素
IUPAC名
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
(1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮
英文名 curcumin
识别
CAS号 458-37-7
SMILES
性质
化学式 C21H20O6
摩尔质量 368.38 g·mol⁻¹
外观 亮黄色至橙色的粉末
熔点 183 °C (361 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

姜黄素英语curcumin)是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。它是最主要的姜黄色素(curcuminoid)类物质,约占姜黄色素的70%,约为姜黄的3%~6%。除了姜黄素之外,这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素(10~20%)、脱二甲氧基姜黄素(10%)和六氢姜黄素等。

性质[编辑]

姜黄素为橙黄色结晶性粉末,有特殊臭味,味稍苦。不溶于水和乙醚,溶于乙醇丙酮冰醋酸丙二醇,微溶于带淡绿色荧光。在碱性条件下呈红褐色。酸性条件下呈浅黄色,溶于浓硫酸呈黄红色。可与金属离子(尤其是铁离子)形成螯合物而变色。

从结构上来讲,姜黄素是由两个邻甲基化以及一个β-二酮组成,属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构,但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在[1]

Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。

姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和红色姜黄素(Rubrocurcumin),这个反应的检出灵敏度高,可用于土壤的测定,称为姜黄素光度法

制取[编辑]

可由香草醛乙酰丙酮进行缩合而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。[2]

此外姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。

用途[编辑]

姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中(E100)。它对还原剂稳定,着色力强,不易褪色,但对光、热和铁离子敏感。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。

也用作酸碱指示剂,pH 7.8(黄)-9.2(红棕)。

姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用,如降血脂抗氧化抗發炎[3]抗动脉粥样硬化[4]。2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验[5]。此外,抗癌是姜黄素的主要药理活性之一,其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实,其具体抗癌机制已成为近期研究热点[6][7]

食用攝取量[编辑]

薑黃素一日的成人攝取量,建議是以每公斤體重使用0~3mg來計算。在安全考量下,建議每日攝取量在200mg以內,避免攝取過多產生反效果。但也有研究結果顯示薑黃毒性低,餵食劑量大於2.0g/kg 小鼠體重,也無明顯不良反應。[8]

相关条目[编辑]

姜黄的成分[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Kolev, Tsonko M.; et al. DFT and Experimental Studies of the Structure and Vibrational Spectra of Curcumin. International Journal of Quantum Chemistry (Wiley Periodicals). 2005年, 102 (6): 1069–79. doi:10.1002/qua.20469. 
  2. ^ (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;姜黄素. 化工引擎. [2009-08-19]. 
  3. ^ Srivastava, KC; Bordia A; Verma SK. Curcumin, a major component of the food spice turmeric (Curcuma longa), inhibits aggregation and alters eicosanoid metabolism in human blood platelets. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1995年April月, 52 (4): 223–7. doi:10.1016/0952-3278(95)90040-3. PMID 7784468. 
  4. ^ 韩婷,宓鹤鸣. 姜黄的化学成分及药理活性研究进展. 解放军药学学报. 2001年, 17 (2). 
  5. ^ Padma, TV. Turmeric can combat malaria, cancer virus and HIV. SciDev.net. 2005-03-11. 
  6. ^ Aggarwal, BB.; Shishodia S. Molecular targets of dietary agents for prevention and therapy of cancer. Biochemical Pharmacology (Elsevier). 2006年May月, 71 (10): 1397–421. doi:10.1016/j.bcp.2006.02.009. 
  7. ^ Choi, Hyunsung; et al. Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition. Molecular Pharmacology (American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics). 2006年July月, 70: 1664–71. doi:10.1124/mol.106.025817. PMID 16880289. 
  8. ^ 薑黃素一天要吃多少才夠? - 康健雜誌,許雲卿醫師

外部链接[编辑]