对乙酰氨基酚

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IUPAC中文名称
N-(4-羟基苯基)乙酰胺
INN通用名	Paracetamol
CADN通用名	对乙酰氨基酚
分子式	C8H9NO2
分子量	151.17 g/mol
CAS号	[103-90-2]
ATC代码	N02BE01
半衰期	1至4 小时
适应症	发热、疼痛
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代谢途径	肝脏
排泄途径	肾脏
商品名／生产商
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对乙酰氨基酚（英文：Paracetamol或Acetaminophen，又称醋氨酚、撲熱息痛）是一种常用的退热和止痛药物，常用于发热、头痛和其他轻微疼痛。它是许多感冒药和止痛药的主要成分。按标准剂量服用对乙酰氨基酚是相当安全的，但是由于其在不同类型药物中均有存在，故意或偶然的过量服用也较为常见。

藥理特性

对乙酰氨基酚与阿斯匹林和布洛芬等常见的止痛药不同，不含有抗炎成分，所以不是所谓的“非甾体抗炎药（NSAID）”。按常规计量服用对乙酰氨基酚不会刺激胃粘膜或引起肾脏或胎儿动脉导管血液疾病，而NSAID类药物可能引起此类症状。

与非甾体类抗炎药物相似，但是与鸦片类药物不同，对乙酰氨基酚不会使人精神愉快或是改变心情。对乙酰氨基酚和NSAID类药物不会有令人上瘾和产生依赖性的危险。对乙酰氨基酚的分子式非手性的，所以不会有旋光性。对乙酰氨基酚的两个英文名字都来自于他的化学名称“N-acetyl-para-aminophenol”（N-乙酰-对-氨基苯酚）和“para-acetyl-amino-phenol”（对乙酰氨基酚）。在某些文献中，对乙酰氨基酚被简记作“apap”。

雖然在建議劑量下對人體是安全的(成人每次1000毫克或每天不超過4000毫克，如果有飲酒則不超過每天2000毫克)，嚴重的藥物過量會導致永久性肝衰竭，在少數例子中，即使是正常劑量也會導致相同的嚴重結果。特別是這種危險會隨飲用含酒精的飲料而升高。在許多西方國家，此種藥物中毒是導致嚴重肝衰竭最主要的原因，特別是美國、英國、澳洲、紐西蘭，多數藥物過量都是為此。

历史

在古老的中世纪时期，仅有的退热药物是一种存在于柳树树皮中的物质（一类叫作水楊酸的物质，后来导致了阿司匹林的发展）和一种存在于金鸡纳树树皮裡的物质。金鸡纳树皮也是用来制造抗疟疾药物奎宁的主要原料，奎宁本身也有退热的功效。直到19世纪中后期才发展出提炼分离水扬苷和水杨酸的技术。

1880年代以来，随着金鸡纳树日益减少，人们开始寻找其替代品。1886年科学家发明了退热冰（乙酰苯胺），1887年又发明了非那西丁（乙酰对氨苯乙醚）。1873年，Harmon Northrop Morse首先通过对硝基苯酚和冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚，但是在二十年之内对乙酰氨基酚并没有用于医学用途。1893年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里发现了对乙酰氨基酚的存在，并浓缩成白色、稍有苦味的晶体。1899年对乙酰氨基酚被发现是退热冰的代谢产物，但是这些发现在当时并没有被重视。

1946年美国止痛与镇静剂研究所（the Institute for the Study of Analgesic and Sedative Drugs）拨款给纽约市卫生局（New York City Department of Health）研究止痛剂的问题。伯纳德·布罗迪（Bernard Brodie）和朱利叶斯·愛梭羅德（Julius Axelrod）被分配研究非阿司匹林类退热剂为何产生高铁血红蛋白症（一种非致命的血液疾病）这一副作用。1948年伯纳德和愛梭羅德发现退热冰的作用归功于他的代谢产物对乙酰氨基酚，因此他们提倡使用对乙酰氨基酚替代退热冰，因为对乙酰氨基酚没有类似退热冰的毒副作用。

1955年，对乙酰氨基酚在美国境内上市销售，商品名泰诺（Tylenol）。

1956年，500毫克一片的对乙酰氨基酚在英国境内上市销售，商品名普拿疼（Panadol）。1963年，对乙酰氨基酚列入英国药典，并因其较小的副作用和与其它药物的相互作用而流行开来。

2010年，据路透社报道，美国食品药品管理局发布公告，强生公司的泰诺林和美林口服液（含有对乙酰氨基酚成分）已经被禁止对儿童使用。

用量

对乙酰氨基酚片 500毫克

成年人每日推荐用量为每次500 mg至1000 mg，每日最大用量4 g，服用超过7.5 g/日或150 mg/kg 体重可能导致肝中毒。在推荐剂量内，对乙酰氨基酚对于成人和幼儿都是安全的。但是因为对乙酰氨基酚用途广泛，它的效用也往往被低估。

含对乙酰氨基酚的药品

在许多非处方药中都有对乙酰氨基酚成分，种类超过200种，主要包括：泰诺、普拿疼、感冒清、白加黑、酚麻美敏胶囊、双扑伪麻片、複方对乙酰氨基酚片等。，以這些藥物單從名稱來看，不可能知道是相同的藥物，除非患者自行到網上找尋藥物的相關資料。所以用量应计算所有服用的药品中的对乙酰氨基酚的用量，以免因為重覆服藥而出現藥物中毒。

常見商品名稱

• 在香港以必理痛為商品名稱，由葛蘭素史克有限公司經銷
• 在台灣以普拿疼為商品名稱，由荷商葛蘭素史克藥廠台灣分公司經銷
• 在中國以必理通為商品名稱，由中美天津史克制药有限公司經銷
• 以泰諾為商品名稱，由美商强生公司經銷
• Acetamol
• Europain
• 百服宁
• uni-febrin

毒性

毒性机理

在代谢阶段，大部分扑热息痛在第二阶段代谢通过结合硫酸盐和葡萄糖苷酸失去活性，一小部分被细胞色素氧化酶P450氧化。细胞色素P450 2E1 （CYP2E1）把扑热息痛转化为高活性的中间代谢物, N－乙酰醌亚胺（NAPQI）。

一般情况下，NAPQI通过结合谷胱甘肽被解毒。但是摄入太多普拿疼后，硫酸盐和葡萄糖苷酸被饱和，更多的普拿疼被分流到细胞色素P450系统产生NAPQI。这样，肝细胞提供的谷胱甘肽耗尽后，剩余NAPQI与细胞膜分子反应，造成大量肝细胞损伤和死亡，临床上导致急性肝脏坏死。在动物试验中发现，在发生肝脏中毒之前70%的肝脏谷胱甘肽已被耗尽。

中毒剂量

对乙酰氨基酚的中毒剂量存在很大变数。成年人中，单次剂量超过10g或者150mg/kg就会有高风险导致中毒 24小时内多次服用小计量累积到中毒剂量也会导致中毒，长期日摄入量高于4g/日也可导致中毒，日摄入剂量稍高于6g/日可导致死亡。

儿童单次摄入超过200 mg/kg可能导致中毒。这一水準高于成人主要由于儿童较成人有相对大的肾脏和肝脏，能够容纳更多的超剂量对乙酰氨基酚。 儿童中急性对乙酰氨基酚过量比慢性长期过量服用中毒有更高的致病和死亡可能。

由于对乙酰氨基酚经常包含在其它复方制剂药品中，因此计算所有药品中对乙酰氨基酚剂量总和是否過多非常重要。另外在购买药物是要注意，对乙酰氨基酚可能会包含在不同止痛药和抗感冒/流感药配方中，来加强止痛效果。为了防止过量，应当仔细阅读药品说明书，查找配方是否含有对乙酰氨基酚，并咨询药剂师防止过量服用。

导致中毒的风险因素

长期过量摄入酒精（例如酗酒）可提高CYP2E1，这会潜在的提高普拿疼的毒性。 由于这个原因，其它止痛药如阿斯匹林或布洛芬有时被推荐为替代药品。

禁食也是一个风险因素，可能因为禁食会导致肝脏谷胱甘肽储量严重不足。所以服藥前需谨记要飽肚服藥。

有报道指出，伴随使用CYP2E1诱导剂异烟肼（一种晶状抗菌化合物，用于治疗结核病）可提高肝中毒风险，尽管CYP2E1诱导是否造成肝脏中毒在这种情况的关系并不清楚。 同时使用含有诱导CYP酶的药物如抗癫痫药（包括立痛定、苯妥英、巴比妥酸盐等）也有报道导致中毒风险。

对动物的危害

普拿疼对猫和狗有着较强的毒性，因此任何情况下都不要给药。猫缺少必要的酶来代谢普拿疼，使药物浓度下降到安全水準，因此微量的普拿疼就可导致猫死亡。任何情况下，如发现猫可能误食，应立即带到兽医处解毒。在没有家用治疗的情况下，吞食大量普拿疼后狗比猫有更高的存活率，而肝脏永久性损伤程度则取决于及时就医的拖延時間長短。跟人类情况一样，乙酰半胱氨酸（Mucomyst）和甲氰咪胺（Tagamet）可以阻止进一步的肝脏损伤，但没有一种可以对损伤进行修复。[3]

参看

• 羟苯基乙酰胺
• 羟苯基乙酰胺恐慌
• 对乙酰氨基酚毒性(Paracetamol toxicity)

外部链接

• 普拿疼資料中心（英文）
  • 普拿疼历史（英文）
• 美国专利第 6,126,967号（英文）
• 普拿疼介紹（英文）
• 普拿疼历史和化学分析（英文）
• Julius Axelrod的论文（英文）
• 普拿疼商标（英文）
• 普拿疼介紹（正体中文）
• 必理痛介紹（繁體中文）
• 人民日报健康版副作用报道（简体中文）