对甲苯磺酰基

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对甲苯磺酸酯的通式。
对甲苯磺酸根负离子的球棍模型

对甲苯磺酰基Tosyl,简写为TsTos)的化学式p-CH3-C6H4-SO2-,是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基,常用作羟基保护基

对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。

引入-OTs保护基:醇与对甲苯磺酰氯吡啶中反应:

\rm ROH + TsCl + C_5H_5N \longrightarrow ROTs + C_5H_5N \cdot HCl

脱去保护基:磺酸酯在硫酸中反应。

\rm ^-OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代(见下)和消除生成烯烃。

\rm ROTs + Nu^- \longrightarrow RNu + TsO^-

一些相关的取代基:

  • Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基;
  • Ns(Nosyl)-对硝基苯磺酰基;
  • Nps-邻硝基苯磺酰基。

參見[编辑]

参考资料[编辑]

  • Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., WILEY, 1999, pp. 199.