对甲苯磺酸
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| 对甲苯磺酸[1] | |
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| IUPAC名 4-methylbenzenesulfonic acid |
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| 别名 | 对甲基苯磺酸 |
| 缩写 | PTS、PTSA |
| 识别 | |
| CAS号 | 104-15-4 |
| SMILES |
Cc1ccc(S(=O)(O)=O)cc1
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| 性质 | |
| 化学式 | C7H8O3S |
| 摩尔质量 | （无水）172.20 g mol-1 （一水）190.22 g·mol−1 |
| 外观 | 白色结晶 |
| 熔点 | 106-107 °C（无水） 103-106 °C（一水） |
| 沸点 | 140 °C，20 mmHg |
| 溶解度（水） | 67 g/100 ml |
| pKa | -2.8 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S26 |
| 主要危害 | 对皮肤有刺激性 |
| 若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。 | |
对甲苯磺酸（化学式：p-CH3C6H4SO3H，也写作TsOH）是一个不具氧化性的有机强酸，为白色针状或粉末结晶，易潮解，可溶于水、醇和其他极性溶剂。会使纸张、木材等发生碳化。常见的是对甲苯磺酸一水合物TsOH·H2O。
目录 |
[编辑] 用途
对甲苯磺酸是有机合成常用的酸催化剂。用它与氢氧化钠中和制得对甲苯磺酸钠，再与五氯化磷作用，可以制得对甲苯磺酰氯。后者用在亲核取代反应中，也用作醇羟基的保护基。
- p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl
对甲苯磺酸的用途还有：催化醇上二氢呋喃保护基；羧酸酯化[2]；酯交换反应[3]；使醛生成缩醛[4]，等等。
[编辑] 制备
工业上通过用浓硫酸对甲苯发生磺化制取对甲基苯磺酸。制得的对甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸杂质，可通过将不纯样品在浓盐酸中重结晶后，共沸干燥得到纯化。[5]
[编辑] 参见
[编辑] 参考资料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 9459.
- ^ Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722.
- ^ Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). "Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 201.
- ^ H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 577.
- ^ Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, 1988.
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