对甲苯磺酸吡啶盐

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对甲苯磺酸吡啶盐
IUPAC名
4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium
别名 pyridinium p-toluenesulfonate
识别
缩写 PPTS
CAS号 24057-28-1
PubChem 466102
ChemSpider 141806
SMILES
InChI
InChIKey ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYAE
性质
化学式 C12H13NO3S
摩尔质量 251.3 g·mol−1
外观 无色固体
熔点 120 °C(393 K)(source[2]
pKa 5.21[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

对甲苯磺酸吡啶盐是一种吡啶对甲苯磺酸组成的有机。它通常简写为PPTS,通常为无色固体。

Masaki Miyashita最早发现此化合物可有效的脱除四氢吡喃(THP)保护基。[3]

应用[编辑]

有机合成中,对甲苯磺酸因其酸性而常用于催化剂。如当有些时候强酸不奏效时,PPTS可用于脱除硅醚保护基或四氢吡喃保护基。

参考文献[编辑]

  1. ^ David A. Evans. Evans pKa Table (PDF). 2005-11-04 [2011-09-16]. 
  2. ^ TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. Pyridinium p-Toluenesulfonate. [2011-09-16]. 
  3. ^ Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. J. Org. Chem. 1977, 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038.