对硝基苯酚

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对硝基苯酚
IUPAC名
4-Nitrophenol
别名 4-硝基苯酚
PNP
识别
CAS号 100-02-7
PubChem 980
ChemSpider 955
InChI
InChIKey BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYAP
KEGG C00870
性质
化学式 C6H5NO3
摩尔质量 139.11 g·mol−1
外观 无色或黄色针状晶体
熔点 113–114 °C
沸点 279 °C(552 K)
溶解性 10 g/L (15 °C)
11.6 g/L (20 °C)
16 g/L (25 °C)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

对硝基苯酚(又称:4-硝基苯酚),是一种含有一个硝基,并且这个硝基与羟基处在苯环相对位置上的一种类化合物。

基本属性[编辑]

对硝基苯酚有两种结晶形态。α形态是无色针状晶体,在室温下不稳定,但在阳光照射下稳定。β形态是黄色针状晶体,在室温下稳定,在阳光照射下会逐渐变红。通常状态下的对硝基苯酚是这两种形态的混合物。+

在溶液中,对硝基苯酚的电离平衡常数(pKa)在22°C是7.08。溶液会呈现无色或金黄色,且化合物在溶液中电离得越多,溶液的黄色越明显。所以也可以用这个现象把对硝基苯酚当作一种酸碱指示剂

制法[编辑]

可由对硝基氯苯水解、酸化而得。

用途[编辑]

对硝基苯酚是生产对乙酰氨基酚的中间产物。它首先被还原成4-氨基苯酚,然后再使用醋酐使它变成对乙酰氨基酚 Synthesis of paracetamol from phenol.svg

对硝基苯酚也是生产氨基苯乙醚的原料

毒性[编辑]

对硝基苯酚会对眼、皮肤及呼吸系统造成损伤,并且会导致这些部位的炎症。它会对血液产生影响并产生高铁血红蛋白,从而诱发高铁血红蛋白症。当服用时,它有可能导致腹痛、呕吐。长时间与皮肤接触,会引起过敏性反应。目前还不清楚其是否会导致遗传病或是致癌。LD50: 小鼠试验, p.o. 282 mg/kg; 大鼠试验,p.o. 202 mg/kg.