巯基乙酸

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
巯基乙酸
IUPAC名
Mercaptoacetic acid
英文名 Thioglycolic acid
别名 硫代乙醇酸
TGA
识别
CAS号 68-11-1
ChemSpider 1101
SMILES
性质
化学式 C2H4O2S
摩尔质量 92.11 g·mol⁻¹
外观 无色具不愉快气味的液体[1]
密度 1.32 g/cm3
熔点 -16 °C
沸点 96 °C (0.66 kPa)
105 °C (1.9 kPa)[2]
溶解性 混溶[2]
溶解性(其他) 乙醇乙醚甲苯氯仿混溶[1]
蒸氣壓 10 Pa (20 °C)
折光度n
D
1.5030 (20 °C)[3]
危险性
警示术语 R:R23/24/25, R34
安全术语 S:S1/2, S25, S27, S28, S45
欧盟分类 有毒 (T)
腐蚀性 (C)
LD50 73 mg·kg−1 (大鼠经口)[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

巯基乙酸,结构式HSCH2COOH。

性质[编辑]

纯品为无色有令人不愉快气味的透明液体,工业品常为无色至微黄色。与水、乙醇乙醚混溶。露置于空气中时,迅速发生氧化,少量金属离子可以加速氧化过程。浓度小于70%(重量)的巯基乙酸水溶液,在室温下一般是稳定的。

制备[编辑]

1、由氯乙酸硫氢化钠硫化氢氮气作用下反应而得。

\ ClCH_2COOH+NaHS\rightarrow HSCH_2COOH+NaCl

2、由氯乙酸硫代硫酸钠氢氧化钠反应合成,经酸解、萃取、蒸馏得到成品。

3、氯乙酸硫脲反应产生异硫脲代乙酸,用氢氧化钡将钡沉淀,然后用硫酸酸解得到巯基乙酸水溶液,经蒸发可得其60~70%水溶液。

\ 2ClCH_2COOH+Na_2CO_3\rightarrow 2ClCH_2COONa+CO_2+H_2O
\ ClCH_2COONa+(NH_2)_2CS\rightarrow C(NH)(NH_2)SCH_2COOH
\ 2C(NH)(NH_2)SCH_2COOH+Ba(OH)_2\cdot 8H_2O\rightarrow (HSCH_2COO)_2Ba
\ (HSCH_2COO)_2Ba+H_2SO_4\rightarrow 2HSCH_2COOH+BaSO_4\downarrow

用途[编辑]

用作有机合成中间体,其酯类衍生物可作卤化聚烯烃的稳定剂,盐类衍生物可作卷发剂、皮毛脱毛剂、金属表面处理剂、聚合反应引发剂。此外,巯基乙酸还用于医药品卡普托利生物素硫辛酸二巯基丁二酸的合成;它也是检定铝、铁、锡、钼等的敏感性试剂。

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Thieme Chemistry. RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG. 2009. 
  2. ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 68-11-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. ^ 中国化工产品大全 上卷,Da197 巯基乙酸,页537