巯基乙酸

巯基乙酸
IUPAC名 Mercaptoacetic acid
英文名	Thioglycolic acid
别名	硫代乙醇酸 TGA
识别
CAS号	68-11-1
ChemSpider	1101
SMILES	SCC(=O)O
性质
化学式	C2H4O2S
摩尔质量	92.11 g·mol−1
外观	无色具不愉快气味的液体
密度	1.32 g/cm3
熔点	-16 °C
沸点	96 °C (0.66 kPa) 105 °C (1.9 kPa)
溶解度（水）	混溶
溶解度（其他）	与乙醇、乙醚、甲苯、氯仿混溶
蒸氣壓	10 Pa (20 °C)
折光度n D	1.5030 (20 °C)
危险性
警示术语	R：R23/24/25, R34
安全术语	S：S1/2, S25, S27, S28, S45
欧盟分类	有毒 (T) 腐蚀性 (C)
LD50	73 mg·kg−1 (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

巯基乙酸，结构式HSCH₂COOH。

性质

纯品为无色有令人不愉快气味的透明液体，工业品常为无色至微黄色。与水、乙醇、乙醚混溶。露置于空气中时，迅速发生氧化，少量金属离子可以加速氧化过程。浓度小于70％（重量）的巯基乙酸水溶液，在室温下一般是稳定的。

制备

1、由氯乙酸与硫氢化钠在硫化氢和氮气作用下反应而得。

$\ ClCH_2COOH+NaHS\rightarrow HSCH_2COOH+NaCl$

2、由氯乙酸、硫代硫酸钠和氢氧化钠反应合成，经酸解、萃取、蒸馏得到成品。

3、氯乙酸与硫脲反应产生异硫脲代乙酸，用氢氧化钡将钡沉淀，然后用硫酸酸解得到巯基乙酸水溶液，经蒸发可得其60～70％水溶液。

$\ 2ClCH_2COOH+Na_2CO_3\rightarrow 2ClCH_2COONa+CO_2+H_2O$

$\ ClCH_2COONa+(NH_2)_2CS\rightarrow C(NH)(NH_2)SCH_2COOH$

$\ 2C(NH)(NH_2)SCH_2COOH+Ba(OH)_2\cdot 8H_2O\rightarrow (HSCH_2COO)_2Ba$

$\ (HSCH_2COO)_2Ba+H_2SO_4\rightarrow 2HSCH_2COOH+BaSO_4\downarrow$

用途

用作有机合成中间体，其酯类衍生物可作卤化聚烯烃的稳定剂，盐类衍生物可作卷发剂、皮毛脱毛剂、金属表面处理剂、聚合反应引发剂。此外，巯基乙酸还用于医药品卡普托利、生物素、硫辛酸和二巯基丁二酸的合成；它也是检定铝、铁、锡、钼等的敏感性试剂。