己烷

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正己烷[1]
英文名 n-Hexane
识别
CAS号 110-54-3
PubChem 8058
ChemSpider 7767
SMILES
InChI
RTECS MN9275000
性质
化学式 C6H14
摩尔质量 86.18 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.6548 g/ml (液体)
熔点 −95 °C (178 K)
沸点 69 °C (342 K)
溶解性 不可溶
黏度 0.294 cP,25 °C
危险性
主要危害 易燃(F)
有毒性(Xn)
对环境有害(N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
闪点 -22.3 ℃
自燃温度 233.9 ℃
相关物质
相关烷烃 戊烷
庚烷
相关化学品 环己烷
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

己烷化學式C6H14,是烷烴中的第六個成員。

己烷是常用的非極性具汽油味的有機溶劑,被廣泛應用於色譜法中。

正己烷作为良好的有机溶剂,被广泛使用在化工有机合成,机械设备表面清洗去污等环节。但其具有一定的毒性,会通过呼吸道皮肤等途径进入人体,长期接触可导致人体出现头痛、头晕、乏力、四肢麻木等慢性中毒症状[2],严重的可导致晕倒、神志丧失、甚至死亡。

危险数据[编辑]

健康危害[编辑]

本品有麻醉和刺激作用。长期接触可致周围神经炎。急性中毒:吸入高浓度本品出现头痛、头晕、恶心、共济失调等,重者引起神志丧失甚至死亡。对眼和上呼吸道有刺激性。 慢性中毒:长期接触出现头痛、头晕、乏力、胃纳减退;其后四肢远端逐渐发展成感觉异常,麻木,触、痛、震动和位置等感觉减退,尤以下肢为甚,上肢较少受累。进一步发展为下肢无力,肌肉疼痛,肌肉萎缩及运动障碍。神经-肌电图检查示感觉神经及运动神经传导速度减慢。

燃爆危险[编辑]

本品极度易燃,具刺激性。

危险特性[编辑]

极易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应, 甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

包装和贮藏[编辑]

贮于阴冷处,注蓐易燃易爆。[3]

危险性相关学术研究[编辑]

正己烷慢性外周神经毒性[编辑]

研究正己烷外周神经毒性的时程变化特征,通过职业流行病学调查验证接触标志的可行性,寻找并探讨其早期神经毒性效应生物标志。 方法:对某电子企业2009年9名正己烷中毒患者进行调查,收集病人职业史并对接触毒物进行鉴定,对患者进行了神经专科检查和定期神经肌电图检查,分析中毒患者神经肌电表现的特征。 以闵行区某家具厂中接触正己烷的所有工人作为调查对象,进行问卷调查并收集工人尿样,车间空气定点采样,用气相色谱法检测空气中正己烷浓度和尿中2,5-己二酮(2,5-HD)评价暴露水平,分析正己烷职业接触对健康的影响。

大鼠经口亚慢性给予正己烷,剂量分别为(0、104mg/kg/d、417mg/kg/d、1667mg/kg/d,通过特异性症状和病理检查验证外周神经损伤,采用神经电生理学方法在染毒过程中多时间点动态测定大鼠尾神经感觉、运动电位的波幅、潜伏期、神经传导速度等几项电生理指标,比较各指标在染毒中的时程变化顺序和趋势。并同时检测大鼠血清中髓鞘碱性蛋白(MBP)、神经元特异性烯化酶(NSE)、神经生长因子(NGF)、神经丝蛋白(NF)这几种可能的早期效应生物标志的水平。

结论:①止己烷慢性中毒病例的神经肌电[电图出现肢端周围神经受损表现,下肢比上肢更严重,运动神经较感觉神经更易受损,但经治疗后恢复情况较好。脱离接触后几个月内病情仍会加重。神经肌电检查表现与临床病情演变转归并不完全平行,临床症状好转先于神经肌电图改变,在评估正己烷中毒患者恢复程度时即使临床表现好转但仍要注重神经肌电图检查的表现。正己烷中毒治疗以营养神经药物治疗为主,预后良好。 ②上海市闵行区受调查的家具厂工人暴露于较低浓度的正己烷,其中喷胶车间工人的接触浓度最高,致使尿中2,5-HD水平相应增高,在此点加强职业防护预计会有较好效果。在现行的接触限值下,能够保护工人健康。 ③正己烷对大鼠外周神经造成明显的毒性损伤作用,运动神经比感觉神经损伤更早更明显,神经电生理的各项指标异常改变早于与实际症状出现,并与神经行为症状有很好的相关性,其中外周神经传导速度和远端潜伏期较为敏感。血清NSE、NF灵敏度最高,浓度上升早于动物症状的出现,改变幅度大,可作为正己烷毒效应标志;血清NGF、血清MBP作为正己烷毒效应标志的意义仍需进一步证实。

正己烷致周围神经损伤[编辑]

近年来,职业性慢性正己烷中毒,因其发病率高,危害严重,且缺乏用于早期筛检的生物标志物,逐渐成为我国倍受关注的一类职业病。2,5-己二酮(2,5-hexanedione,2,5-HD)是正己烷在体内的最终代谢产物,是正己烷的毒物形式之一。正己烷引起的慢性中毒性周围神经病的病理学特征主要是沃勒尔变性和脱髓鞘反应,其发病机制尚有很多不清楚之处。P0是周围神经髓鞘上的一种主要结构蛋白,对维持髓鞘结构的稳定性发挥了极其重要的作用,因此,在正己烷引起的周围神经脱髓鞘病变过程中,P0可能起着重要作用。

研究了因脱髓鞘进入外周血液中的P0作为慢性正己烷中毒性周围神经病效应标志物的可能性;由于周围神经髓鞘组织属于免疫豁免区(immunologically privileged site),在周围神经损伤过程中,伴随着血-神经屏障的损坏,机体对髓鞘组织蛋白(如P0)可能产生免疫应答,本研究对免疫作用在正己烷中毒致脱髓鞘病变过程中的机制进行了初步研究。针对正己烷产生的氧化损伤等作用机制,本研究利用临床药品银杏叶提取物(Extract of ginkgo biloba leaves, Egb761)对2,5-HD致大鼠周围神经损伤进行干预研究,根据Egb761的药理学机理对2,5-HD的毒作用机制进行探讨。

同分异构体[编辑]

己烷有5種同分異構體

普通命名 IUPAC命名 结构简式 结构式
己烷、
正己烷
己烷 CH3(CH2)4CH3 Hexane-2D-Skeletal.svg
异己烷 2-甲基戊烷 (CH3)2CH(CH2)2CH3 2-metilpentāns.svg
3-甲基戊烷 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-metilpentāns.svg
2,3-二甲基丁烷 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 2,3-dimetilbutāns.svg
新己烷 2,2-二甲基丁烷 CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-dimetilbutāns.svg


其直链化合物正己烷CH3(CH2)4CH3

引用[编辑]

  1. ^ http://www.ch.ntu.edu.tw/~genchem99/msds/exp14/n-hexane.pdf
  2. ^ “苹果”有毒?. 凤凰网. [2011-3-9]. "……最终,整个中毒事件波及约60名工友,其中最严重的一位工人在中毒期间几乎无法行走,治疗了近一年时间才有所缓解。人体长期接触正己烷可导致肌肉萎缩及运动障碍,并可在体内蓄积并具有神经毒性,正己烷因而被认定为高危害性毒物。……" 
  3. ^ CAS化学品数据库,CAS 110-54-3 己烷:己烷描述

外部链接[编辑]