己糖

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己糖(Hexose),又称为六碳糖,是含有6个碳原子的单糖化学式为C6H12O6. 1位含有醛基的6碳糖称为己醛糖, 2位含有酮基的己糖称为己酮糖。己糖六個碳原子中有五個碳原子連上了烴基(-OH),餘下的一個碳原子是屬於一個醛基(-COH)或是酮基(-CO-)的。葡萄糖分子的1位碳是屬於一個醛基的,所以葡萄糖是一種醛糖ALDOSE(ALDO=醛)。而果糖的2位碳則是屬於一酮基的,因此果糖是一種酮糖。

己糖中的醛基或酮基會與分子内羟基反应,生成半缩醛半缩酮环形结构。對葡萄糖來說,這個反應令1位碳透過一中間氧原子與5位碳原子產生連結,并生成一個由5顆碳原子及1顆氧原子組成的六边形環狀(吡喃环)結構,這個結構被稱為吡喃糖。而對果糖來說,這個反應令2位碳原子與5位碳原子經一顆氧原子連接起來,從而組成一由4顆碳原子和1顆氧原子組成的五边形(呋喃环)結構,這結構被稱為呋喃糖。己糖的链形与环形结构的比例取决于分子结构及其他的条件。

ɑ-和β-形態的己糖[编辑]

在環形結構中,葡萄糖有兩種異構形態,而它們都可在自然界見到。ɑ-葡萄糖中1位碳的羟基位於環形的平面之下而β-葡萄糖中1位碳的羟基則位於環形的平面之上,這項參數十分影響多糖的構成。而環形的果糖也同樣具有ɑ-和β-兩種異構形態。

己醛糖[编辑]

己醛糖有四个手性中心, 有16种光学异构体(24)。根据5位的羟基的位置把己糖分为D/L构型。

除了D-阿卓糖,这些D型糖都是天然存在的糖。而L-阿卓糖已经被从Butyrivibrio fibrisolvens中分离出。[1]

半缩醛环式[编辑]

1926年,己糖的半缩醛环式结构被发现,此型式己糖亦即吡喃糖。s.[2]。D-葡萄糖和D-甘露糖的半缩醛环式结构如下:

HexosesHemiacetal.png

己酮糖[编辑]

果糖结构

己酮糖有三个手性中心,因此有8个光学异构体(23)。据目前所知,其中仅有3个D型糖和1个L型糖是自然存在的[來源請求]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ US patent 4966845, "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. ^ Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry. Allyn and Bacon.  已忽略文本“, 2nd ed.” (帮助) Library of Congress catalog 66-25695