巴豆酸

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巴豆酸[1]
IUPAC名
(E)-2-丁烯酸
(E)-but-2-enoic acid
英文名 Crotonic acid
别名 2-丁烯酸
反-2-丁烯酸
反-β-丁烯酸
识别
CAS号 107-93-7
PubChem 637090
SMILES
性质
化学式 C4H6O2
摩尔质量 86.09 g·mol⁻¹
外观 单斜针状或棱状结晶
密度 1.018 g/cm3
熔点 71.6 °C
沸点 185 °C
溶解性 6.2 g/l (20 °C)[2]
溶解性(其他) THF:8.09 M
乙醇:6.15 M
甲醇:7.62 M [3]
折光度n
D
1.4228 (反式,80 °C)[4]
1.4483 (顺式,14 °C)[4]
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S22, S26
MSDS SIRI.org
欧盟分类 刺激性 (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
LD50 1000 mg/kg (大鼠经口)[5]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。


巴豆酸即2-丁烯酸,结构式CH3CH=CHCOOH。

性质[编辑]

巴豆酸在室温下为单斜晶系针状或棱状结晶。有顺式和反式两种双键异构体,通常为反式异构体。顺式与60%硫酸、微量盐酸溴化氢共热,可转化为反式异构体。而反式在甲苯溶液中,可转化为顺式异构体。

  • 顺式:熔点15.5°C,沸点169°C(100kPa)。相对密度1.0265(20°C)。水溶解度 7.61 g/100 ml 水(20°C)。溶于乙醇
  • 反式:熔点71.4~71.7°C,沸点184.7°C。相对密度1.018(15°C)。水溶解度 9.4 g/100 ml 水(25°C)。溶于乙醇、乙醚丙酮

制备[编辑]

巴豆醛乙酸铜-乙酸钴混合物催化剂作用下於35~50°C被空气或氧气氧化而得。

\ CH_3CH\!=\!CHCHO+\tfrac{1}{2} O_2\rightarrow CH_3CH\!=\!CHCOOH

用途[编辑]

巴豆酸主要用于制取聚醋酸乙烯酯涂料。此外,巴豆酸也用于树脂、增塑剂、杀菌剂、药物和粘合剂的生产。

参考资料[编辑]

  1. ^ The 默克索引. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S.436, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ^ Record of Crotonsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. ^ Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents
  4. ^ 4.0 4.1 中国化工产品大全 上卷,Da170 丁烯酸,页524
  5. ^ Butensäure in: Roempp Chemie Lexikon, Thieme Verlag, 2009, online