巴豆醛

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反式-2-丁烯醛[1]
IUPAC名
(2E)-but-2-enal
英文名 Crotonaldehyde
别名 巴豆醛
E-丁-2-烯醛
3-甲基丙烯醛
反式丁烯醛
识别
CAS号 123-73-9
PubChem 447466
SMILES
InChI
InChIKey MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
性质
化学式 C4H6O
摩尔质量 70.09 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.846 g/cm3
熔点 -76.5 °C(197 K)
沸点 104.0 °C(377 K)
溶解性 181 g/l,20 °C[2]
溶解性甲醇 12.17 M [3]
蒸氣壓 2.4 kPa,20 °C[2]
折光度n
D
1.4362[4]
危险性
警示术语 R:R11-R26-R24/25-R37/38-R41-R48/22-R50-R68
安全术语 S:S1/2-S26-S28-S36/37/39-S45-S61
欧盟分类 剧毒 T+ 易燃 F 有害环境物质 N
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
2
 
闪点 13 °C (开杯)[4]
爆炸極限 2.91~15.5% (体积)[4]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

巴豆醛,即2-丁烯醛,结构式CH3CH=CHCHO。

性质[编辑]

巴豆醛有顺式和反式两种双键异构体。市售商品为反式异构体,因顺式异构体不稳定。无色透明有窒息性刺激气味液体。露置于空气中或遇光时逐渐变为淡黄色液体,被氧化为巴豆酸。易溶于水,与乙醇乙醚甲苯汽油煤油完全混溶。有毒,蒸气对呼吸道和眼部有刺激作用,皮肤接触时有灼烧痛感,且为很强的催泪剂。

制备[编辑]

两分子乙醛在碱或阴离子交换树脂催化下液相羟醛缩合产生丁醇醛,后者在稀酸中加热脱水,得到巴豆醛。

\ 2CH_3CHO\rightarrow CH_3CH(OH)CH_2CHO\rightarrow \ CH_3CH\!=\!CHCHO+H_2O


从乙醛羟醛缩合制备巴豆醛。

用途[编辑]

巴豆醛是重要的有机合成中间体,用于制造丁醛、食品防腐剂山梨酸、合成树脂、染料、杀虫剂、选矿用发泡剂、橡胶抗氧化剂等。巴豆醛也是有机合成中具前手性双烯体麦克尔受体等。

参考资料[编辑]

  1. ^ 默克索引, 11th Edition, 2599
  2. ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 4170-30-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. ^ Solubility of crotonaldehyde in methanol
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 中国化工产品大全 上卷,Da133 丁烯醛,页509