并七苯

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
并七苯
IUPAC名
heptacene
识别
CAS号 258-38-8
PubChem 5460712
ChemSpider 4574185
SMILES
InChI
性质
化学式 C30H18
摩尔质量 378.46 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

并七苯Heptacene)是一种七个苯环线形排列稠合的多环芳香烃,化学式C30H18[1]并七苯的纯品尚未得到。

合成[编辑]

并七苯于2006年首次合成,但没有分离出纯品。[2][3]

并七苯的合成

最后一步反应是邻二酮的光化学脱羰。在溶液中并七苯十分不稳定,是一个高活性的D-A反应双烯体,与氧气反应或发生二聚。使用聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)做基体抑制副反应,通过光谱研究并七苯的性质,其在600-825nm范围内的吸收峰在约4小时后消失。

在高活性7号位与16号的大位阻取代基能提高并七苯的稳定性。7,16-二(三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基乙炔基)并七苯于2005年首次合成。[4]它在固态下能保存一周,但是遇空气分解。 其合成路线始于蒽醌与萘-2,3-二甲酸酐。更稳定的有对叔丁基苯硫基[5]和三异丙基甲硅烷基乙炔基取代物。[6]

参考资料[编辑]

  1. ^ Zade, Sanjio S.; Bendikov, Michael. Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes. Angewandte Chemie International Edition. 2010, 49 (24): n/a. doi:10.1002/anie.200906002. PMID 20468014. 
  2. ^ Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix Rajib Mondal, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9612 - 9613; (Communication) doi:10.1021/ja063823i
  3. ^ a. 2,3-二溴萘经正丁基锂处理得到的萘炔中间体与双环[2,2,2]辛-2,3,5,6,7-五烯的D-A反应。在甲苯中于-50 至 -60℃反应3h,产率53%。
    b. 用四氯对苯醌氧化脱氢,甲苯溶剂中回流2h,产率81%。
    c. 二羟基化反应,使用NMO四氧化锇,室温下在丙酮叔丁醇溶剂中反应48h,产率83%。
    d. Swern氧化反应,用三氟乙酸在溶剂二甲亚砜和二氯甲烷中,PMMA做基体,-78℃下,产率51%。
    e. PMMA基体395 nm光照下光化学脱羰。
  4. ^ Payne, Marcia M.; Parkin, Sean R.; Anthony, John E. Functionalized Higher Acenes:  Hexacene and Heptacene. Journal of the American Chemical Society. 2005, 127 (22): 8028. doi:10.1021/ja051798v. PMID 15926823. 
  5. ^ Kaur, Irvinder; Stein, Nathan N.; Kopreski, Ryan P.; Miller, Glen P. Exploiting Substituent Effects for the Synthesis of a Photooxidatively Resistant Heptacene Derivative. Journal of the American Chemical Society. 2009, 131 (10): 3424. doi:10.1021/ja808881x. PMID 19243093. 
  6. ^ Chun, Doris; Cheng, Yang; Wudl, Fred. The Most Stable and Fully Characterized Functionalized Heptacene. Angewandte Chemie International Edition. 2008, 47 (44): 8380. doi:10.1002/anie.200803345. PMID 18825763.