异丙叉丙酮

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异丙叉丙酮
IUPAC名
4-methylpent-3-en-2-one
英文名 Mesityl oxide
识别
CAS号 141-79-7
SMILES
InChI
RTECS SB4200000
性质
化学式 C6H10O
摩尔质量 98.14 g·mol⁻¹
外观 无色易挥发液体
密度 0.858 g/cm³
熔点 −53 °C
沸点 129 °C
溶解性 微溶
折光度n
D
1.442
危险性
警示术语 R:R10, R20/21/22
安全术语 S:S25
主要危害 可燃性
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
 
闪点 87 °F
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

异丙叉丙酮(Mesityl oxide)即“4-甲基-3-戊烯-2-酮”,无色、透明易挥发的油状液体,有强烈的薄荷[1]或蜂蜜气味,微溶于水,与多数有机溶剂混溶。

用作溶剂浮选剂去漆剂驱虫剂和有机合成原料,是硝酸纤维素和多种树脂的溶剂,氢化可得溶剂甲基异丁基酮(下图),也可用于药物、精细化学品和杀虫剂的合成。

异丙叉丙酮氢化得甲基异丁基酮。


其他名称:4-甲基-3-戊烯-2-酮、异亚丙基丙酮、异亚丙基代丙酮、亚异丙基丙酮、异丙亚基丙酮、异丙烯基丙酮、氧化鞒、米基化氧、甲基戊烯酮。

合成[编辑]

由两分子丙酮氢氧化钠存在下发生羟醛反应生成二丙酮醇,然后在磷酸存在下脱水而得。[2]

由丙酮制取异丙叉丙酮。


异佛尔酮是反应的副产物,由丙酮负离子与异丙叉丙酮发生Michael加成后环化生成。丙酮缩合的产物,经分馏收集126-131℃的粗制品,再进行精馏收集128-132℃馏分,即得异丙叉丙酮成品。

Isophorone mesityl oxide.png

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5811.
  2. ^ J. B. Conant and Neal Tuttle (1941). "Mesityl oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 345.