异佛尔酮

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异佛尔酮[1]
IUPAC名
3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one
英文名 Isophorone
识别
CAS号 78-59-1
PubChem 6544
SMILES
性质
化学式 C9H14O
摩尔质量 138.21 g·mol⁻¹
密度 0.92 g/cm3
熔点 −8.1 °C
沸点 215.2 °C
溶解性 12 g/L (20°C)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R21/22, R36/37, R40
安全术语 S:S2, S13, S23, S36/37/39, S46
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

异佛尔酮(Isophorone),又名“1,1,3-三甲基环己烯酮”,学名3,5,5-三甲基-2-环已烯-1-酮,是一个六元环状的α,β-不饱和酮

性质[编辑]

异佛尔酮是无色至黄色有特征性气味(樟脑/薄荷香味)的挥发性液体。天然存在于小红莓中。[2] 不溶于水,溶于乙醇乙醚丙酮等多数有机溶剂。见光转变为二聚物。在空气中被氧化为4,4,6-三甲基-1,2-环己二酮

合成[编辑]

由三分子丙酮在碱性条件下缩合制得。[3] 该过程首先生成两分子丙酮的羟醛缩合产物异丙叉丙酮,而后另一分子丙酮的负离子与异丙叉丙酮进行Michael加成,最后环化、失水得到异佛尔酮。后一反应可看作Robinson增环反应

从异丙叉丙酮合成异佛尔酮

用途[编辑]

为优良的高沸点溶剂,用作树脂、树胶、油类、漆、墨水、杀虫剂和硝化纤维的溶剂。[2] 也用作有机合成中间体。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Merck Index, 13th Edition, 5215.
  2. ^ 2.0 2.1 Chronic Toxicity Summary
  3. ^ 美國專利 5,849,957