待乙妥

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待乙妥
IUPAC名
N,N-Diethyl-3-methylbenzamide
别名 N,N-Diethyl-m-toluamide
识别
CAS号 134-62-3
PubChem 4284
ChemSpider 4133
SMILES
InChI
InChIKey MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE
KEGG D02379
[[解剖学治疗学及化学分类系统
  1. ATCvet|ATC代码]]
QP53GX01
性质
化学式 C12H17NO
摩尔质量 191.27 g·mol⁻¹
密度 0.998 g/mL
熔点 -45 °C(228 K)
沸点 288-292 °C
危险性
警示术语 R:R23 R24 R25
MSDS External MSDS
欧盟分类 有毒 T
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

待乙妥DEET),又稱敵避敵避胺避蚊胺,是一種淡黃色的液油狀物体,是常見的防蚊液成份,使用時噴灑於衣物,主要用於驅除蚊子。DEET更可防止類叮咬,防止一些立克次體引發的疾病、蜱媒腦炎和其他以蜱為媒介的疾病,例如萊姆病。亦可防止登革熱瘧疾西尼羅河病毒東部馬腦炎病毒以蚊子為媒介的病原

歷史[编辑]

DEET在第二次世界大戰期間美軍參與叢林戰的區域開始被使用。DEET最初被當作農藥使用,接著在1946年時軍隊開始使用於驅蟲,1957年後,一般民眾也開始使用。主要使用的區域包括越南東南亞[1]

作用機制[编辑]

傳統上認為DEET可作用在昆蟲的嗅覺受器,阻斷接受來自人類汗水呼吸中的揮發性物質。早期的說法是DEET會屏避昆蟲的感官,使之不感受到引發牠們叮咬人類的氣味。但DEET並不影響昆蟲嗅出二氧化碳的能力,這在更早之前已被懷疑過[2][3]。 然而最近的研究指出,DEET具有驅蚊功用,主是因為蚊蟲不喜愛這種化學物質的味道[4]

製備過程[编辑]

Preparation of DEET.png

濃度[编辑]

市面上可購得的最高濃度DEET為100%,消費者報告中指出了DEET濃度和保護不受蚊子叮咬時效的關聯性,100%的DEET保護能力可達12小時,20%-34%等較低濃度的DEET保護能力約為3-6小時[5]

對健康的影響[编辑]

即如許多的化學品,DEET的使用頗具爭議性。

主流的醫學意見認為DEET是唯一經科學驗證具驅蚊效能的化學物質。在瘧疾和登革熱等經蚊子傳播的疾病的高發病區,世界衞生組織建議採用含DEET、IR3535或Icaridin的蚊怕水於外露皮膚作為個人的防護方法之一(其他包括盡量穿淺色和長袖的衣物)。[6][7]。DEET的正常使用是安全的。在高危地區絕對建議使用,至於甚少有經蚊子傳播的嚴重傳染病的地區,就請閣下自行判斷風險了。

由安全的角度來看,製造商會建議使用者不要將DEET用於衣服下方和破损的皮膚上,使用過後,一定要清洗掉[8],因為DEET具有刺激性[2],有些使用者的皮膚會對DEET有反應[8]美國環境保護署曾提出一項報告,指出約有14-46件癲癇的案例與DEET有關,每14件其中有4件是死亡案例。但并不能确定避蚊胺就是癫痫发作的因素,有可能只是偶合:美国每年有15000~20000名儿童出现非发热性癫痫,大约有1700万名儿童每年使用10次避蚊胺,那么就存在在使用避蚊胺后碰巧发生癫痫的可能性。美国环保署估计,避蚊胺使用者在使用避蚊胺后出现癫痫的概率是一亿分之一。康乃爾大學的農業相關單位曾發表聲明,指出大沼地國家公園長期暴露在DEET下的員工,和不常接觸DEET的員工相比,有失眠、情緒障礙和認知神經系統功能受損的情形[9]美國兒科學會已證實10-20%的DEET可直接用於兒童和成人,但不建議使用於2個月以下的嬰兒,且不可每日使用,一日內不可超過3次使用,不可接觸到黏膜組織與傷口,可能引發神經性中毒,盡量使用於衣物上,並公告DEET的致癌與引發癲癇死亡風險。[8]

為了健康,加拿大衛生部於2002年重新評估DEET類的防蚊產品,禁止市面消售含DEET濃度高於30%的防蚊產品,並建議2歲到12歲的兒童使用之DEET防蚊產品,濃度應低於10%以下,且一天不宜使用超過3次。2歲以下的兒童一天使用不宜超過1次,6個月的內嬰兒不宜使用此類產品,香港地區衛生局則是建議民眾購買天然成分的防蚊液,盡量避免購買DEET成分的防蚊液。[10][11]网页不存在。在歐盟規範中,DEET是被歸類為有毒物質,完全禁用於人體,在歐盟DEET僅被製成殺蟲劑,用於非人體驅蟲使用,並且嚴格禁止用於天然地區,水源地區

近期的研究指出,DEET會抑制乙醯膽鹼酯酶這個中樞神經酶,不只作用於昆蟲類也會作用於哺乳類動物[12]。這個酶參與了乙醯膽鹼的水解過程,藉由神經調控進而控制肌肉。許多殺蟲劑利用這個特性,藉由阻斷乙醯膽鹼酶,使肌肉麻痺窒息而亡[13]氨基甲酸脂是常見的DEET混合殺蟲劑,可增加毒性[14]

對其他物質的影響[编辑]

DEET是一種溶劑[2],可能會溶解某些塑膠尼龍氨綸,其他人造纖維和皮革,還有漆面甚至是指甲油

對環境的影響[编辑]

DEET會對鱒魚[15]吳郭魚[16] 等冷魚性魚類有輕微的毒性,除此之外,對於某些浮游動物也有毒性[17]

參考資料[编辑]

  1. ^ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online). Washington, D.C.: National Academies Press. 2003. ISBN 978-0-309-11389-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Anna Petherick. How DEET jams insects' smell sensors. Nature News. 2008-03-13 [2008-03-16]. 
  3. ^ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Sciencexpress. 2008, 319 (5871): 1838. doi:10.1126/science.1153121. PMID 18339904. 
  4. ^ Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  5. ^ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. Journal of the American Mosquito Control Association. 1996, 12 (1): 69–74. PMID 8723261. 
  6. ^ 美國疾病控制中心對DEET使用的意見. 
  7. ^ 美國環境保護機構有關DEET的安全資料. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Insect Repellent Use and Safety. West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention. 2007-01-12. 
  9. ^ DEET. Pesticide Information Profile. EXTOXNET. October 1997 [2007-09-26]. 
  10. ^ Insect Repellents. Healthy Living. Health Canada. August 2009 [2010-07-09]. 
  11. ^ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds). Consumer Product Safety. Health Canada. 2002-04-15 [2010-07-09]. 
  12. ^ Corbel et al.; Stankiewicz, M; Pennetier, C; Fournier, D; Stojan, J; Girard, E; Dimitrov, M; Molgó, J 等. Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 7:47. 2009, 7: 47. doi:10.1186/1741-7007-7-47. PMC 2739159. PMID 19656357. 
  13. ^ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates. 2008: 121–2. ISBN 978-0-87893-697-7. 
  14. ^ Moss. Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.. J. Econ. Entomol. 1996, 89 (5): 1151–1155. PMID 17450648. 
  15. ^ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  16. ^ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels. Journal of Environmental Biology. 1989, 10 (2): 87–91. 
  17. ^ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 2005, 48 (3): 323–328. doi:10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774.