戊二酸

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戊二酸
IUPAC名
pentanedioic acid
戊二酸
英文名 Glutaric acid
别名 Propane-1,3-dicarboxylic acid; 1,3-propanedicarboxylic acid; pentanedioic acid; n-Pyrotartaric acid
识别
CAS号 110-94-1
PubChem 203-817-2
ChemSpider 723
EINECS 203-817-2
性质
化学式 C5H8O4
摩尔质量 132.12 g·mol⁻¹
熔点 95 到 98 °C
沸点 200 °C(2.66kpa)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

戊二酸是一種有機化合物化學式為HO2C(CH2)3CO2H。雖然相關的直链二羧酸——己二酸琥珀酸在室溫下只有百分之幾會溶於水,戊二酸在水中的溶解度超過50%。

製備[编辑]

戊二酸可用氰化鉀使γ-丁酸內酯反应開環製備。產生的混合羧酸腈鉀,隨即水解為二元酸。[1] 若未水解,接著以二氫吡喃氧化則生成戊二酸。另外也能以1,3-二溴丙烷氰化鈉氰化鉀反應生成二腈,接著水解而生成。

用途[编辑]

1,5-戊二醇,常用作增塑剂聚酯的生产原料,由氫化戊二酸及其衍生物而製得。[2]

戊二酸本身亦用於生產聚合物,如聚酯多元醇、聚醯胺。碳原子的奇數(例如5)於降低聚合物彈性十分有用。

參考資料[编辑]

  1. ^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). "Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 496. 
  2. ^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305