手性

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兩種對映異構體的通用性氨基酸結構
(S)-丙氨酸(左)及(R)-丙氨酸(右)的兩性離子形式之中性pH值

手性chirality英语发音:/kˈrælɪt/)一词源于希腊语词干“手”χειρ(ch[e]ir),在多种学科中表示一种重要的对称特点。如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。可与其镜像叠合的物体被称为非手性的(achiral),有时也称为双向的(amphichiral)。

結構特性[编辑]

手性及手性物质只有两类:「左手性」和「右手性」。有时为了对比,另外加上一种无手性(也称“中性手性”)。左手性用<learus>或者<L>表示,右手性用<dexter>或者<D>表示,中性手性用M表示。

除了利用偏光照射所產生的角度偏差正負值相反外,对映异构体在化學特性、物理特性上大致相同。

舉一例子:我們知道碳的四個鍵結以接近(看所鍵結原子不同而有稍微偏差)正四面體分布,則如右圖。以丙氨酸的甲基(CH3-)為縱軸旋轉可發現兩分子無法重疊,互為对映异构体。

兩個氟氯溴甲烷(CHBrClF)對映體

大多數的化學反應,如生成物含可能有对映异构体,則生成物會含有兩種或以上的对映异构体。而絕大多數的藥物都只含一個对映异构体,因為另一对映异构体可能有不良的效果、或沒有效果。例如:維生素C的对映异构体並不為身體所吸收,而會被排出體外,所以一片含有化學生產的1000毫克維生素C片,可能實際可吸收的維生素C只有一半份量。

參見[编辑]

參考文獻[编辑]

  • Pedro Cintas: Ursprünge und Entwicklung der Begriffe Chiralität und Händigkeit in der chemischen Sprache. Angewandte Chemie 119(22), S. 4090–4099 (2007), ISSN 0044-8249ISSN 0044-8249.
  • Henri Brunner: Rechts oder Links, Wiley-VCH Verlag, Weinheim/Bergstasse, 1999, ISBN 3-527-29974-2.
  • Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.
  • Anne J. Rüger, Joshua Kramer, Stefan Seifermann, Mark Busch, Thierry Muller, Stefan Bräse, Händigkeit – Leben in einer chiralen Welt, Chemie in unserer Zeit. 2012, 46 (5): pp. 294-301, doi:10.1002/ciuz.201200579, ISSN 0009-2851 (德语) 

外部鏈接[编辑]