扭曲烷

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扭曲烷
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
tricyclo[4.4.0.03,8]decane
识别
CAS号 253-14-5
SMILES
InChI
性质
化学式 C10H16
摩尔质量 136.234 g·mol⁻¹
熔点 163-164.8°C[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

扭曲烷英语TwistaneIUPAC名:三环[4.4.0.03,8]癸烷[2]),又称异三环癸烷,是一种有机化合物化学式C10H16。它是一种环烷烃,也是金刚石形英语diamondoid化合物金刚烷最简单的同分异构体。与金刚烷类似,它具有很强的挥发性。扭曲烷的名称来源于它本应采取环己烷构象的环被强行扭曲成“扭船型”。[1]

合成[编辑]

扭曲烷已经有多种合成路线。其中一种是顺式十氢化萘分子内羟醛缩合反应篮烷催化加氢可以制得扭曲烷。[3]

对称性[编辑]

尽管扭曲烷有四个立构中心,但是它只存在两种对映异构体。这是因为它沿着自身的C2对称轴是对称的。[4]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd, Organic Chemistry, Horwood Publishing. 1997:  416 [2008-12-09], ISBN 1-898563-37-3 
  2. ^ Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard, Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta. 1996:  107 [2008-12-09], ISBN 3-906390-15-2 
  3. ^ Ho, Tse-Lok, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE. 1995:  69 [2008-12-10], ISBN 0-471-57376-0 
  4. ^ Kalsi, P. S., Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers. 2005:  94 [2008-12-10], ISBN 81-224-1564-4