抗坏血酸

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L-抗坏血酸
IUPAC名
(5R)-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
别名 维生素C
识别
CAS号 50-81-7
PubChem 5785
ChemSpider 10189562
SMILES
InChI
InChIKey CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDBY
EINECS 200-066-2
FEMA GRAS 2109
KEGG D00018
ATC代码 A11GA01
性质
化学式 C6H8O6
摩尔质量 176.12 g·mol−1
外观 白色或淡黄色固体
密度 1.65 g/cm3
熔点 190-192 °C(463-465 K)(分解)
溶解性 33 g/100 mL
溶解性乙醇 2 g/100 mL
溶解性丙三醇 1 g/100 mL
溶解性丙二醇 5 g/100 mL
溶解性其他溶剂 乙醚, 三氯甲烷, , 石油醚, , 脂肪中不可溶
pKa 4.10 (第一), 11.6 (第二)
危险性
MSDS JT Baker
Oxford University
LD50 11.9 g/kg (oral, rat)[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

抗坏血酸英语ascorbic acid)是一种天然存在的具有抗氧化性质的有机化合物。纯净的抗坏血酸是白色固体,但有些杂质的样品会带点微黄色。抗坏血酸易溶于水,形成轻度酸性的溶液。抗坏血酸是维生素C的一种形式(类维生素)。抗坏血酸英文名“Ascorbic acid”源自于:a-(表示“不”)+ scorbutus(表示“坏血病”),此病缘于缺乏维生素C。抗坏血酸衍生于葡萄糖,许多动物都可以制造它,但是人类需要它作为他们营养的一部分。其它缺少制造抗坏血酸的脊椎动物包括灵长类、豚鼠、真骨鱼类、蝙蝠和一些鸟类,他们都需要抗坏血酸作为饮食中的微量营养素。

历史[编辑]

从十八世纪中期开始,柠檬汁能够防止航海者们患上坏血病这件事情被人们注意到了。最初,抗坏血酸的酸性被认为是这个效果的原因;但是后来,人们发现其他饮食中的酸,例如,并没有这样的功效。在1907年,两个挪威医生报道了一种必不可少的防止疾病的食物中的一种与预防脚气病的那种不同的化合物。

反应[编辑]

抗坏血酸很像衍生为它的糖,即含有多个氧官能团的环。该分子处于的两种互变异构体(酮-烯醇)的动态平衡之中,酮型结构较烯醇的稳定性差一些。这些结构在抗坏血酸的溶液中快速地互变着。

抗坏血酸烯醇结构对质子进亲核攻击,形成1,3-二酮

抗氧化机制[编辑]

酸性[编辑]

食品化学[编辑]

非食用[编辑]

抗坏血酸的生物合成[编辑]

工业制备[编辑]

制备方法如图。

The scheme of the now-outdated industrial synthesis of ascorbic acid from glucose, the Reichstein process.

检测[编辑]

传统的分析抗坏血酸的方法是用氧化剂滴定

药典状态[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Safety (MSDS) data for ascorbic acid. Oxford University. 2005-10-09 [2007-02-21]. 
  2. ^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat. Index, BP 2009. 2009 [4 February 2010]. 
  3. ^ Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition. 2006 [4 Februally 2010]. 

深入阅读[编辑]

  • Clayden; Greeves; Warren; Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press. 2001, ISBN 0-19-850346-6 .
  • Davies, Michael B.; Austin, John; Partridge, David A., Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85186-333-7 .
  • Coultate, T. P., Food: The Chemistry of Its Components. 3rd, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-513-9 .
  • Gruenwald, J.; Brendler, T.; Jaenicke, C.s., PDR for Herbal Medicines. 3rd, Montvale, New Jersey: Thomson PDR. 2004 .
  • McMurry, John, Organic Chemistry. 7e, Thomson Learning. 2008, ISBN 978-0-495-11628-8 .

外部链接[编辑]

参见[编辑]