抗坏血酸

L-抗坏血酸
	IUPAC名; (5R)-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
别名	维生素C
识别
CAS号	50-81-7
PubChem	5785
ChemSpider	10189562
SMILES	OC=1C(OC(=O)C=1O)[C@@H](O)CO;
InChI	1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5?/m0/s1;
InChIKey	CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDBY
EINECS	200-066-2
FEMA GRAS	2109
KEGG	D00018
ATC代码	A11GA01
性质
化学式	C6H8O6
摩尔质量	176.12 g·mol−1
外观	白色或淡黄色固体
密度	1.65 g/cm3
熔点	190-192 °C（463-465 K）（分解）
溶解度（水）	33 g/100 mL
溶解度（乙醇）	2 g/100 mL
溶解度（丙三醇）	1 g/100 mL
溶解度（丙二醇）	5 g/100 mL
溶解度（其他溶剂）	在乙醚, 三氯甲烷, 苯, 石油醚, 油, 脂肪中不可溶
pKa	4.10 (第一), 11.6 (第二)
危险性
MSDS	JT Baker; Oxford University
LD50	11.9 g/kg (oral, rat)
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

本文介绍的是抗坏血酸的分子(如其物理性质、化学性质等)。關於它在营养方面的作用的信息，请参看「维生素C」。

抗坏血酸（英语：Ascorbic acid）是一种天然存在的具有抗氧化性质的有机化合物。纯净的抗坏血酸是白色固体，但有些杂质的样品会带点微黄色。抗坏血酸易溶于水，形成轻度酸性的溶液。抗坏血酸是维生素C的一种形式（类维生素）。抗坏血酸英文名“Ascorbic acid”源自于：a-（表示“不”）+ scorbutus（表示“坏血病”），此病缘于缺乏维生素C。抗坏血酸衍生于葡萄糖，许多动物都可以制造它，但是人类需要它作为他们营养的一部分。

历史 [编辑]

反应 [编辑]

抗环血酸很像衍生为它的糖，即含有多个氧官能团的环。该分子处于酮的两种互变异构体（酮-烯醇）的动态平衡之中，酮型结构较烯醇的稳定性差一些。这些结构在抗环血酸的溶液中快速地互变着。

抗坏血酸烯醇结构对质子进亲核攻击，形成1,3-二酮

抗氧化机制 [编辑]

酸性 [编辑]

食品化学 [编辑]

非食用 [编辑]

抗坏血酸的生物合成 [编辑]

主条目：维生素C

工业制备 [编辑]

制备方法如图。

The scheme of the now-outdated industrial synthesis of ascorbic acid from glucose, the Reichstein process.

检测 [编辑]

传统的分析抗坏血酸的方法是用氧化剂来滴定。

药典状态 [编辑]

另见 [编辑]

注释与参考文献 [编辑]

^ Safety (MSDS) data for ascorbic acid. Oxford University. 2005-10-09 [2007-02-21].
^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat. Index, BP 2009. 2009 [4 February 2010].
^ Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition. 2006 [4 Februally 2010].

深入阅读 [编辑]

Clayden; Greeves; Warren; Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press. 2001, ISBN 0-19-850346-6 .
Davies, Michael B.; Austin, John; Partridge, David A., Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85186-333-7 .
Coultate, T. P., Food: The Chemistry of Its Components. 3rd, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-513-9 .
Gruenwald, J.; Brendler, T.; Jaenicke, C.s., PDR for Herbal Medicines. 3rd, Montvale, New Jersey: Thomson PDR. 2004 .
McMurry, John, Organic Chemistry. 7e, Thomson Learning. 2008, ISBN 978-0-495-11628-8 .

外部链接 [编辑]

国际化学品安全卡0379
Template:SIDS
IPCS Poisons Information Monograph (PIM) 046
Interactive 3D-structure of vitamin C with details on the x-ray structure

[1] Safety (MSDS) data for ascorbic acid. Oxford University. 2005-10-09 [2007-02-21].

[ib29-2] British Pharmacopoeia Commission Secretariat. Index, BP 2009. 2009 [4 February 2010].

[jp15-3] Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition. 2006 [4 Februally 2010].

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