方酸

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方酸
IUPAC名
3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮
英文名 Squaric acid
别名 方形酸
方型酸
识别
CAS号 2892-51-5
PubChem 17913
性质
化学式 C4H2O4
摩尔质量 114.06 g·mol−1 g·mol⁻¹
外观 无色晶体
密度 1.82 g·cm−3 [1]
熔点 293 °C (分解)[1]
溶解性 20 g/l (20 °C)[1]
pKa 1.5[2]
pKb 3.4
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26S37
欧盟分类 刺激性(Xi
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

方酸,学名3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮,是一种环丁烯衍生物

性质[编辑]

白色粒状结晶粉末。分子中 C–C 键键长并不完全相等。具强酸性,其双负离子有如下共振结构,其中 C–O 和 C–O 键键长相等,负电荷可平均分布于所有氧原子上,对称性很强,因此具有良好的稳定性。[3]


方酸阴离子的共振结构

方酸可被高锰酸钾氧化,与苯肼无反应。与三氯化铁水溶液产生深紫色。性质与羧酸相似,可与成盐,也可生成酰氯、混合酸酐酰胺。可作为酰化剂对富电子活化芳环进行酰化反应。与含活泼双键、活泼甲基的化合物反应,生成具特殊性能的新化合物。[4]

制取[编辑]

1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯环丁烷全氯-1,3-丁二烯为原料制取。 最早的制取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯反应产生全氟环丁烯,接下来与乙醇反应转化为1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-环丁烯,最后水解,得方酸。[5]

用途[编辑]

用作合成有机光导体、液晶显示材料、激光书写记录材料及静电照相光受体材料的中间体。[4]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Merck公司关于方酸的化学安全信息
  2. ^ Robert West,David L. Powell,New Aromatic Anions.III.Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions,J. Am. Chem. Soc. 196385 (17),2577–2579;doi:10.1021/ja00900a010
  3. ^ New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions Robert West, David L. Powell J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(17); 2577–2579.
  4. ^ 4.0 4.1 方酸;3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮
  5. ^ J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher. Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.