施托克烯胺反应

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施托克烯胺反应(Stork enamine alkylation),又稱為Stork烷基化Stork反应,是烯胺α,β-不飽和羰基化合物发生类似于Michael加成的反应后[1],使產物在酸性水溶液水解,產生1,5-二羰基化合物的有机人名反应

其過程为:

  1. 由酮形成烯胺。
  2. 烯胺与α,β-不飽和醛酮加成,生成另一个烯胺。
  3. 烯胺水解,復原成邻位取代的酮。
Stork烯胺反应

當親電試劑是醯鹵,則形成1,3-二酮(Stork醯化)。[2] 反應取名自發明者吉尔贝特·施托克

应用[编辑]

此種反應在特別情況下,亦可能以鹵代烷或反應性較低的親電試劑使烷基化[3]

用卤代烷作试剂的Stork反应

此方法中,羰基化合物先与一級发生缩合,轉變成亞胺。亞胺接著與格氏試劑反應成相應的鎂鹽,该镁盐与卤代烷发生親核取代反應,生成烷基化的烯胺,經由再次水解產生烷基化酮。

参见[编辑]

參考資料[编辑]

  1. ^ McMurry, John. Organic Chemistry (Hardcover) 6th edition. Belmont, CA: Thomson-Brooks/Cole. 2003-03-21. ISBN 0-534-38999-6. 
  2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  3. ^ A New Method for the Alkylation of Ketones and Aldehydes: the C-Alkylation of the Magnesium Salts of N-Substituted Imines Gilbert Stork and Susan R. Dowd J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(14) pp 2178 - 2180; doi:10.1021/ja00897a040