施陶丁格合成反应

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提示:本条目的主题不是施陶丁格反应
施陶丁格合成反应
命名根据 赫尔曼·施陶丁格
反应类型 环加成反应
反应
亚胺
+
烯酮
β-内酰胺

施陶丁格合成反应英语Staudinger synthesis[1]是发生在亚胺烯酮反应[2+2]环加成反应,用于制备β-内酰胺

施陶丁格合成反应示意图

历史[编辑]

此反应由德国化学家赫尔曼·施陶丁格在1907年发现并首先报道,[2]但在发现之后的很长一段时间内一直没有得到重视。1940年代具有β-内酰胺环系骨架的青霉素结构得以阐明,重新引起了人们对该反应的兴趣。1950年科里等利用此反应,成功构建了首个合成青霉素分子中的β-内酰胺环系。[3]

外部链接[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis Thomas T. Tidwell Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1016–20 doi:10.1002/anie.200702965
  2. ^ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51–123.
  3. ^ J.C. Sheehan, E.L. Buhle, E.J. Corey, G.D. Laubach, J.J. Ryan, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3828–9.