无色花青素
| 无色花青素 | |
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| IUPAC名 (2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol |
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| 别名 | Leucocianidol Leucocianidolum Leucocyanidol Leukocyanidine Procyanidol Resivit Leucoanthocyanidol Vitamin P faktor 3,4-Cyanidiol (2R,3S,4S)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan |
| 识别 | |
| CAS号 | 69256-15-1 |
| PubChem | 440833 |
| ChemSpider | 389677 |
| SMILES |
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| ChEBI | 11412 |
| 性质 | |
| 化学式 | C15H14O7 |
| 摩尔质量 | 306.26 g/mol g·mol−1 |
| 精确质量 | 306.073953 u |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
无色花青素（英语：Leucocyanidin，亦称为无色氰定）是一种与无色花色素有关的无色的化学物质。无色花色素可存在于欧洲七叶树（Aesculus hippocastanum）、腰果（Anacardium occidentale）、花生（Arachis hypogaea）、檳榔（Areca catechu）、泡泡树（Asimina triloba）、欧洲酸樱桃（Cerasus vulgaris）、樟树（Cinnamomum camphora）、古柯（Erythroxylon coca）、美国皂荚（Gleditsia triacanthos）、北美金縷梅（Hamamelis virginiana）、沙棘（Hippophae rhamnoides）、大麦（Hordeum vulgare）、蛇麻（Humulus lupulus）、貫葉連翹（Hypericum perforatum）、月桂（Laurus nobilis）、玉兰（Magnolia denudata）、锦葵（Malva silvestris）、香蕉（Musa acuminata × balbisiana）、莲（Nelumbo nucifera）、北美乔松（Pinus strobus）、野黑樱桃（Prunus serotina）、番石榴（Psidium guajava）、白橡（Quercus alba）、夏櫟（Quercus robur）、野生大黄（Rumex hymenosepalus）、巴西胡椒木（Schinus terebinthifolius）、阿江榄仁树（Terminalia arjuna）、欖仁樹（Terminalia catappa）、可可樹（Theobroma cacao）、海葱（Drimia maritima）、蚕豆（Vicia faba）、釀酒葡萄（Vitis vinifera）、玉米（Zea Mays）、枣（Ziziphus jujuba）[1]。
(+)无色花青素可经由(+)二氢槲皮素被硼氢化钠还原而合成[2]。
代谢[编辑]
无色花青素加氧酶将无色花青素、2-酮戊二酸与O2转化为产物：顺式二氢槲皮素、反式二氢槲皮素（紫杉叶素）、琥珀酸、CO2与H2O。
无色花色素还原酶将(2R,3S)-儿茶素、NADP+与H2O转化为产物2,3-反式-3,4-顺式-无色花青素、NADPH与H+。现已在葡萄果实以及葡萄藤叶子中研究过这种酶的基因表达[3]。也在紫花苜蓿、百脉根、大百脉根、Hedysarum sulfurescens与刺槐这些蔬菜类的叶、花以及种子中测量出它的酶活[4]。
无色花青素底物的4号碳原子的立体化学会影响到花色素合酶（ANS）的产物。此酶有一个二价铁离子以及一个2-酮戊二酸（20G）依赖性的加氧酶[5]。
参考文献[编辑]
- ^ Leucocyanidin on liberherbarum.com
- ^ Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann and Hans Grisebach, 1984
- ^ Proanthocyanidin Synthesis and Expression of Genes Encoding Leucoanthocyanidin Reductase and Anthocyanidin Reductase in Developing Grape Berries and Grapevine Leaves, Jochen Bogs, Mark O. Downey, John S. Harvey, Anthony R. Ashton, Gregory J. Tanner and Simon P. Robinson, 2005
- ^ Leucocyanidin reductase activity and accumulation of proanthocyanidins in developing legume tissues, B Skadhauge, MY Gruber, KK Thomsen and DV Wettstein
- ^ The C-4 stereochemistry of leucocyanidin substrates for anthocyanidin synthase affects product selectivity TURNBULL Jonathan J.; NAGLE Michael J.; SEIBEL Jürgen F.; WELFORD Richard W. D.; GRANT Guy H.; SCHOFIELD Christopher J. 2003
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