普雷沃斯特反应

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Prévost反应(Prévost reaction),由法国化学家 Charles Prévost (1899-1983) 发现并首先报道。

烯烃苯甲酸银盐反应,先得邻二醇二酯,再经水解,得反式邻二醇。[1][2][3]


Prévost反应

反应机理[编辑]

苯甲酸银与碘很快发生作用,产生不溶性的碘化银以及非常活泼的亲电性含碘中间体,后者与烯烃发生亲电加成为碘鎓丙环,它在苯甲酸根亲核进攻下开环,得2-碘代醇苯甲酸酯。另一个银离子作用之下,此中间体中的碘再被拉成碘化银沉淀,同时,苯甲酰基利用邻基参与作用成五元环以稳定此碳正离子,得5。最后,5在苯甲酸根离子亲核进攻下开环,得反式邻二醇二苯甲酸酯。此二酯经水解即得反式邻二醇。


Prévost反应的机理

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Charles Prévost. Sur un complexe iodo-argento-benzoïque et son application à l'oxydation des combinaisons éthyléniques en α-glycols. Comptes rendus. 1933, 196: 1129. 
  2. ^ Charles Prévost; C.A. 27, 3195 (1933)
  3. ^ Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350. (综述)