有机催化

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1860年李比希乙醛催化剂,成功实现了从草酰胺的转化。这是最早的有机催化反应。[1][2]

有机催化(Organocatalysis)是指只含和其他非金属元素的“有机催化剂”对化学反应催化作用。[3][4][5][6][7][8] 这是目前有机合成中最热门的领域之一。它又可按照催化机理分为烯胺活化、亚胺离子活化、SOMO活化、氢键活化(硫脲催化、手性质子酸催化、寡肽催化、金鸡纳生物碱催化)、手性相转移催化剂活化和氮杂环卡宾活化等。

有机催化反应实际上很早就有报道。20世纪70年代发现的Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反应就是脯氨酸催化的分子内羟醛反应。2000年,List 等将此反应用于不对称的分子间羟醛反应,在JACS上发表题为《脯氨酸催化的直接不对称羟醛反应》的通讯,标志着有机催化的复兴。同年 MacMillan 创制出“有机催化”一词,并提出一种全新的有机催化机理——亚胺活化。

参考资料[编辑]

  1. ^ Justus von Liebig. Ueber die Bildung des Oxamids aus Cyan. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1860, 113 (2): 246–247. doi:10.1002/jlac.18601130213. 
  2. ^ W. Langenbeck, Liebigs Ann. 1929, 469, 16.
  3. ^ Berkessel, A., Groeger, H. Asymmetric Organocatalysis. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.  ISBN 3-527-30517-3.
  4. ^ Special Issue: List, Benjamin. Organocatalysis. Chem. Rev. 2007, 107 (12): 5413–5883. doi:10.1021/cr078412e. 
  5. ^ Peter I. Dalko, Lionel Moisan, review: "In the Golden Age of Organocatalysis", Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138–5175
  6. ^ Matthew J. Gaunt, Carin C.C. Johansson, Andy McNally, Ngoc T. Vo, review: "Enantioselective organocatalysis" Drug Discovery Today, 2007, 12(1/2), 8-27
  7. ^ Dieter Enders, Christoph Grondal, Matthias R. M. Hüttl, review: "Asymmetric Organocatalytic Domino Reactions", Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570–1581
  8. ^ Peter I. Dalko and Lionel Moisan. Enantioselective Organocatalysis. Angew. Chem. Int. Ed. 2001年, 40: 3726–3748.