有机反应

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克莱森重排反应,有機反應的一種

有机反应即涉及有机化合物化学反应[1],是有机合成的基础。几种基本反应类型为:加成反应消除反应取代反应周环反应重排反应氧化还原反应。在有机合成当中,有机反应被广泛的应用于各种人造分子的合成。比如药物塑料食品添加剂合成纤维等等。

早期的有机反应,包括有机燃料的燃烧反应,以及制造肥皂所用的皂化反应。当今有机反应已愈发复杂,其中几个获得诺贝尔化学奖的反应为:1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应、1979年的维蒂希反应、2005年的烯烃复分解反应和2010年的赫克反应

命名及试剂[编辑]

绝大多数的有机反应都以发现者的名字命名,因此很多有机反应也被称为人名反应,数目最少有1000个,可参见有關的列表。除含有发现者的名字外,有机反应的名称中可能还包括反应类型(如重排反应还原反应合成),及反应底物的名称(如吲哚),例如Fischer吲哚合成安息香缩合。早期的人名反应如克莱森重排反应(1912),較新的反应则如Bingel反应(1993)。当反应名称繁冗时,常以简写称呼,如狄尔斯-阿尔德反应则变为DA反应,由三名化學家共同合成研究的Corey-Bakshi-Shibata还原反应,就可以以首字母来簡化命名為CBS反应

有机反应中所使用的试剂也是研究的热点。它们常被用于特定的反应中,比如:

基础知识[编辑]

决定有机反应反应性的因素与其他化学反应的类似,特别之处涉及:

有机化学中普遍存在同分异构现象,因此为了合成具有某一特定结构的目标分子,需要引入区域选择性非对映异构选择性对映异构选择性的概念。用伍德沃德-霍夫曼规则可以判断周环反应能否发生,而马氏规则扎伊采夫规则则分别可作为亲电加成反应消除反应的参考规则。

有机反应是药物合成的基础。根据2006年的一份回顾,[2]有机反应中,大约有20%涉及氮和氧原子上的烷基化反应,20%涉及保护基的引入和脱去,11%涉及新碳-碳键的生成,10%涉及官能团的互相转化。

机理[编辑]

虽然有机反应的数目和反应机理数可以有无限个,但这些反应和反应机理都符合一些规律。因此,可根据反应机理的类型,将各种有机反应进一步细分:

  1. 亲电加成反应(EA)
  2. 亲核加成反应(NA)
  3. 自由基加成反应(RA)
  1. 亲核取代反应
    1. 亲核脂肪取代反应SN1SN2SNi机理
    2. 亲核芳香取代反应(NAS)
    3. 亲核酰基取代反应
  2. 亲电取代反应(ES)
    1. 亲电芳香取代反应(EAS)
  3. 自由基取代反应(RS)
  1. 1,2-重排反应
  2. 周环反应
  3. 复分解反应
  1. 加成聚合反应
  2. 逐步聚合反应

缩合反应是两个反应物结合,同时生成一个小分子如的反应。逆过程称作水解

依官能团分类[编辑]

官能团 制备 反应
酰卤 制备 反应
制备 反应
醇酮 制备 反应
烷烃 制备 反应
烯烃 制备 反应
炔烃 制备 反应
卤代烃 制备 反应
制备 反应
芳香烃 制备 反应
叠氮化合物 制备 反应
吖丙啶 制备 反应
酰胺 制备 反应
制备 反应
羧酸 制备 反应
环丙烷 制备 反应
二醇 制备 反应
制备 反应
制备 反应
环氧化合物 制备 反应
卤代酮 制备 反应
亚胺 制备 反应
异氰酸酯 制备 反应
制备 反应
内酰胺 制备 反应
制备 反应
亚硝酸酯 制备 反应
制备 反应

有机反应可大致依据反应物和产物中官能团的种类而加以分类。例如,Fries重排反应中,反应物为,而产物为

右表中列出了常见官能团的合成方法和一般反应:

其他[编辑]

涉及杂环化合物的有机反应常以杂环的元数及杂原子类型分类。此外,也可以反应物含有的碳-元素键类型来对有机反应进行分类,由此衍生出的有机化学重要分支如有机硫化学有机硅化学有机磷化学有机氟化学。由此得到的很多内容与有机金属化学有相当程度的重叠。

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl Ar
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr Kr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr


化合物
  应用广泛
  应用较多
  仅限学术研究
  尚未发现


参考文献[编辑]

  1. ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (March 4, 2005) ISBN 0-12-429785-4
  2. ^ Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson and Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2337 - 2347, doi:10.1039/b602413k

外部链接[编辑]

参见[编辑]