杜瓦苯

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杜瓦苯
IUPAC名
Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene
识别
CAS号 5649-95-6
性质
化学式 C6H6
摩尔质量 78.1 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

杜瓦苯Dewar Benzene)是价键异构体之一。其标准命名为:双环[2.2.0]己-2,5-二烯,为英国化学家詹姆斯·杜瓦于1867年提出的苯的可能结构,故命名为杜瓦苯。

杜瓦(于1867年)和阿姆斯特朗(于1887年)分别提出的苯的结构式。

性質[编辑]

在0℃吡啶中可保存数月;在室温下半衰期为2天。可以由经光照制得。苯和杜瓦苯是兩樣完全不同的東西,有著不同的化學特性。杜瓦苯最常見的衍生物六甲基杜瓦苯

合成[编辑]

美国化学家E. E. van Tamelen于1962年首先合成了杜瓦苯的一个叔丁基衍生物[1] ,之后又于1963年通过光解邻苯二甲酸酐-1,2-二氢衍生物并以四乙酸铅氧化合成了未被取代的杜瓦苯。[2][3]

杜瓦苯的合成 E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas

参考[编辑]

  1. ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene. J. Am. Chem. Soc. 1962年, 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054. 
  2. ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene. J. Am. Chem. Soc. 1963年, 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056. 
  3. ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk. Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes). J. Am. Chem. Soc. 1971年, 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021. 

外部連結[编辑]