杜瓦苯
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| 杜瓦苯 | |
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| IUPAC名 Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene |
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| 识别 | |
| CAS号 | 5649-95-6 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H6 |
| 摩尔质量 | 78.1 g·mol−1 |
| 若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 | |
杜瓦苯(Dewar Benzene)是苯的价键异构体之一。其标准命名为:双环[2.2.0]己-2,5-二烯。1867年为英国化学家詹姆斯·杜瓦发现,故命名为杜瓦苯。
目录 |
性質 [编辑]
在0℃吡啶中可保存数月;在室温下半衰期为2天。可以由苯经光照制得。苯和杜瓦苯是兩樣完全不同的東西,有著不同的化學特性。杜瓦苯最常見的衍生物為六甲基杜瓦苯。
合成 [编辑]
美国化学家E. E. van Tamelen于1962年首先合成了杜瓦苯的一个叔丁基衍生物[1] ,之后又于1963年通过光解邻苯二甲酸酐的顺-1,2-二氢衍生物并以四乙酸铅氧化合成了未被取代的杜瓦苯。[2][3]
参考 [编辑]
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054.
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk. Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes). J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.
外部連結 [编辑]
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