松油醇

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松油醇(Terpineol),又称萜品醇,可以指至少四种分子式为 C10H18O 的单环类化合物,即 α-、β-、γ- 和 δ-松油醇。这些化合物均为植物化学成分,纯品为无色透明液体,有不同的特征性气味。松油醇有时也用于专指 α-松油醇。

结构[编辑]

四种松油醇均为单环(六元)萜,属于叔醇类,结构见下:

松油醇
名称 (R)-(+)-α-松油醇 (S)-(−)-α-松油醇 β-松油醇 γ-松油醇 δ-松油醇
结构式 (R)-(+)-alpha-Terpineol.svg (S)-(-)-alpha-Terpineol.svg Beta-Terpineol.svg Gamma-Terpineol.svg Delta-Terpineol2.svg
CAS号 7785-53-7 10482-56-1 138-87-4 586-81-2 7299-42-5
PubChem 442501 443162 8748 11467 81722
分子式 C10H18O
摩尔质量 154.25 g·mol−1

松油醇的结构异构体有蒎烷醇(Pinanol)、2-莰醇月桂烯醇二氢香芹醇橙花醇香叶醇芳樟醇

性质[编辑]

α-松油醇为无色、透明、粘稠液体,沸点 219°C,固化点 34°C。密度 0.935 g/cm3 (20 °C)。闪点 90°C。折射率 1.48。几乎不溶于水。

松油醇为无色液体或低熔点透明结晶,有丁香味,可燃。工业品一般为异构体的混合物,微溶于水和甘油,能溶于两倍体积的70%乙醇溶液中。密度 0.9337 g/mL (20 °C)。固化点 2°C。沸程 214~224°C,折射率 (\ n_D^{20}) 1.4825–1.4850。旋光度[\ \alpha\ -0^o10' \!-\! +0^o10'

松油醇的气味与其中各异构体组分和含量有很大的关系。例如,(R)-(+)-α-松油醇有很强的紫丁香气味,但它的对映体(S)-(−)-α-松油醇则具针叶气味。松油醇的衍生物硫代松油醇有极强的柚子香气,阈值很低。

存在[编辑]

松油醇存在于很多植物精油中,如月桂油迷迭香油茴芹油鼠尾草油刺柏油松节油小豆蔻油甜橙油松针油香叶油玉树油肉豆蔻油等。姜黄精油中松油醇的含量可达500ppm;而白豆蔻种子中α-松油醇的含量则可高达9600ppm。

制备[编辑]

外消旋α-松油醇可以通过用异戊二烯丙烯酸甲酯发生Diels-Alder反应生成外消旋4-甲基-3-环己烯-1-羧酸甲酯,再用格氏试剂甲基溴化镁处理、并水解而制得。

α-松油醇的合成

α-松油醇可由橙花醇香叶醇在酸性溶液中环化得到。β-松油醇可由1,8-二羟基对孟烷为原料制得。

工业上一般以松节油为原料制取松油醇,具体步骤是先将其与硫酸和乳化剂平平加混合,在常温下进行水合,使其中的主要成分蒎烯转化为水合萜二醇。然后,将水合萜二醇脱水,制得松油醇粗品,并将粗品分馏、精制,得到成品。

化学性质[编辑]

α-松油醇经加氢得到对孟烷-8-醇;经脱水得众多不饱和萜烯的混合物。香料工业中常需制备松油醇的类衍生物,如乙酸松油醇

用途[编辑]

松油醇具紫丁香香气,其衍生物甲酸松油醇乙酸松油醇可用于香精的配制。此外松油醇也用于肥皂、农药、医药、塑料、电讯和仪表工业中,亦用作玻璃器皿上色彩的溶剂。

参考资料[编辑]

  • H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.