柠檬醛

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柠檬醛
IUPAC名
3,7-dimethyl-2,6-octadienal
3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
英文名 Citral
别名 柠檬醛a(香叶醛、牻牛儿醛)、柠檬醛b(橙花醛)
识别
CAS号 5392-40-5
SMILES
RTECS RG5075000
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.24 g·mol⁻¹
外观 无色或淡黄色有强烈柠檬香气的液体
密度 0.893 g/cm³ (液体)
沸点 229 °C
危险性
警示术语 R:R36, R37, R38
MSDS MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
0
0
 
闪点 91 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

柠檬醛(英文:Citral)即“3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛”,化学式C10H16O,是含有两个双键不饱和链状单萜

性质[编辑]

它有以下两种2-双键顺反异构体:

  • 柠檬醛a(Genarial):又名香叶醛牻牛儿醛,是2位双键的E-异构体,结构见右面左边的图。CAS号141-27-5。淡黄色液体,有强的柠檬气味,相对密度0.8898,沸点228 °C,难溶于水,可以和乙醇乙醚混溶。
  • 柠檬醛b(Neral):又名橙花醛,是2位双键的Z-异构体,结构见右面右边的图。CAS号106-26-3。无色有甜味的液体,相对密度1.4900,沸点103 °C(1599.8Pa)。

通常情况下柠檬醛是以上两者的混合物,为淡黄色有柠檬香味的油状易挥发液体,难溶于水,可溶于乙醇乙醚丙二醇甘油矿物油等有机溶剂。相对密度0.891(25/25 °C),沸点228-229 °C。存在于柑橘油柠檬油柠檬草油山苍子油白柠檬油马鞭草油等植物精油中。

柠檬醛的化学性质较活泼,容易发生氧化还原反应生成香叶酸香叶醇橙花醇。在硫酸作用下能环化生成对异丙基甲苯。在碱中不稳定,强碱作用下能树脂化

各植物精油中的柠檬醛含量为:柠檬香桃木 (90-98%),Listsea citrata (90%),山鸡椒 Litsea cubeba (70-85%),柠檬草 (65-85%),柠檬茶树精油 (70-80%),丁香罗勒 Ocimum gratissimum (66.5%),Lindera citriodora (~65%),Calypranthes parriculata (~62%),苦橙叶精油 (36%),柠檬马鞭草 (30-35%),史泰格尤加利 (26%),香蜂草 (11%),青柠 (6-9%),柠檬 (2-5%)。[1][2][3]

香水过敏者应避免接触柠檬醛。[4]

制取[编辑]

从柠檬油中分离,也可从香叶醇橙花醇芳樟醇催化剂作用下减压气相脱氢氧化制取,或由脱氢芳樟醇在聚有机硅氧烷催化剂作用下异构化合成。脱氢芳樟醇可从甲基庚烯酮乙炔制得。如需制取精品,可用亚硫酸氢钠处理生成结晶性的柠檬醛亚硫酸氢钠加成物,进行纯化后减压蒸馏。

应用[编辑]

主要用于配制柠檬香精和制造柑橘类香料,也用于合成紫罗兰酮(合成维生素A的原料)、柠檬腈甲基紫罗兰酮羟基香茅醛异胡薄荷醇二氢大马酮等化合物。亦有抗菌和[5]信息素功能。[6][7]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
  2. ^ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
  3. ^ The Aromatic Plant Project [1]
  4. ^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils
  5. ^ Onawunmi, G.O. (1989) Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial. 9, 105-108.
  6. ^ Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983) Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol. Zool. 18, 30-39.
  7. ^ Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977) Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol. 3, 563-577.