柯尔贝电解反应

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柯尔贝电解Kolbe电解Kolbe反应),也译为科尔伯电解科尔贝电解科伯电解,是羧酸盐电解时以自由基机理发生脱羧二聚生成烷烃的反应。反应以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝命名。[1][2][3]通式如下:

\rm 2RCOO^-+2H_2O \rightarrow R-R+2CO_2+2OH^-+H_2

一般以高浓度的羧酸钠盐作原料,在中性或弱酸性环境中进行电解。电极制成,阳极产生烷烃和二氧化碳阴极产生氢氧化钠氢气。羧酸的碳数最好适中,一般在10个左右。反应的副产物有低碳烷烃、等。

交叉Kolbe反应在有机合成上非常有价值,其产物是其他方法无法代替的。

反应机理[编辑]

反应中,羧酸根离子失去一个电子生成自由基,而后很快失去二氧化碳,生成烷基自由基,两个烷基自由基结合生成烷烃。以乙酸钠为例,它发生Kolbe电解的机理为:

\rm CH_3COO^- -(e^-) \rightarrow [ CH_3COO \cdot ] \rightarrow CO_2+CH_3 \cdot
\rm 2CH_3 \cdot \rightarrow CH_3-CH_3

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Hermann Kolbe. Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1848, 64 (3): 339–341. doi:10.1002/jlac.18480640346. 
  2. ^ Hermann Kolbe. Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1849, 69 (3): 257–372. doi:10.1002/jlac.18490690302. 
  3. ^ A. K. Vijh, B. E. Conway. Electrode Kinetic Aspects of the Kolbe Reaction. Chem. Rev. 1967, 67 (6): 623–664. doi:10.1021/cr60250a003. 

外部链接[编辑]