桶烯

桶烯
IUPAC名 Bicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
识别
CAS号	500-24-3
SMILES	C1(C=C2)C=CC2C=C1
性质
化学式	C8H8
摩尔质量	104.15 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

桶烯（Barrelene）是一个双环烯烃类有机化合物。其化学式为C₈H₈，系统命名为双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三个互相平行的双键，外观如三个乙烯分子箍成的桶状而得名。

首次被化学家H. E. Zimmerman于1960年用苯和乙炔，通过狄尔斯-阿尔德反应合成。其化学性质类似其他多烯烃。

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  桶烯的6个p軌域示意图

计算化学界对桶烯做了深入研究。它含有6个环状排列但不平面重叠的p軌域原子轨道，其所构成的3个π键電子雲必须有一对处于反符号重叠的状态，类似莫比乌斯带的结构。此被称为莫比乌斯芳香性。

参考资料

• Synthesis and physical properties of barrelene, a unique Moebius-like molecule Howard E. Zimmerman, Gary L. Grunewald, Robert M. Paufler, Maynard A. Sherwin J. Am. Chem. Soc.; 1969; 91(9); 2330-2338.