楚加耶夫反应

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楚加耶夫反应英语Chugaev Elimination)是一个由消除制取烯烃的过程,与酯的热裂的机理类似,反应中不会发生碳正离子重排。反应以俄罗斯化学家Chugaev命名。

Chugaev消除反应

首先用醇钾二硫化碳反应制取黄原酸盐,用碘甲烷甲基化,经过SN2反应得到黄原酸酯。然后黄原酸酯在约200°C时发生顺式消除,经由六元环过渡态,氢由β-碳原子转移到硫原子上,最终产物是硫化羰(COS)和甲硫醇

该反应常用于制取末端烯烃。反应机理酯的热裂相似,但温度大大低于后者,因此在烯烃的合成中很有用途。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. Latscha, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin(2002): Springer.
  2. L. Tschugaeff. Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1900, 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.