樟脑磺酸

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樟脑磺酸
别名 Reychler酸; 2-氧杂硼烷-10-磺酸
识别
CAS号 5872-08-2
35963-20-3((1R))
PubChem 18462
131278((1R))
218580((1S))
43833349((4R))
3057042((4S))
ChemSpider 17438116050 (1R), 189449 (1S), 2318313 (4S)
SMILES
Beilstein 2216194
UN编号 1759
EINECS 227-527-0
ChEBI 55379
MeSH 10-Camphorsulfonic+acid
性质
化学式 C10H16O4S
摩尔质量 232.3 g·mol−1
pKa 1.2
危险性
MSDS External MSDS
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

樟脑磺酸,有时简写为CSA10-CSA,是一种有机硫化合物。类似于典型的磺酸化合物,它是一种相对较强的酸,外观为无色固体,可溶于常规有机溶剂。

这种化合物商业市售,可通过樟脑硫酸醋酐发生磺化反应制备。[1]

Preparation of camphorsulfonic acid.png

有机合成当中,CSA和其衍生物可用于手性拆分试剂,用于拆分手性胺类化合物以及其他的正离子化合物。 [2][3]例如,3-溴樟脑-8-磺酸可用于光学纯地伐西匹的合成。[4]

参考文献[编辑]

  1. ^ Paul D. Bartlett and L. H. Knox (1973). "D,L-10-Camphorsulfonic acid (Reychler's Acid)". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 194. 
  2. ^ D. Clark, Robin; R. Kern, John; J. Kurz, Lilia; T. Nelson, Janis. Preparation of Enatiomerically Pure Decahydro-6H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines Utilizing the Openshaw-Whittaker Hexahydrobenzo[a]quinolizinone Resolution. Heterocycles. 1990, 31 (2): 353. doi:10.3987/COM-89-5250. 
  3. ^ André B. Charette "3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb283
  4. ^ Reider, Paul J.; Davis, Paul; Hughes, David L.; Grabowski, Edward J. J. Crystallization-induced asymmetric transformation: Stereospecific synthesis of a potent peripheral CCK antagonist. J. Org. Chem. 1987, 52 (5): 955–957. doi:10.1021/jo00381a052.