次硝酸

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次硝酸
系统名
Oxidanimine
识别
CAS号 14332-28-6
PubChem 945
ChemSpider 920
SMILES
MeSH Nitroxyl
性质
化学式 HNO
摩尔质量 31.01 g·mol−1
精确质量 31.005813659 g mol-1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

次硝酸,化學式為HNO,人们较为了解它在氣相中的性质[1]。與之對應的共軛鹼為NO,(pKa = 11.4)[2]。NO氧化還原反應中對應的氧化產物為一氧化氮(NO),與雙氧互為等電子體。次硝酸常作為反應中間體。

次硝酸對於親核物質(尤其是硫醇)來說是非常活潑的,兩者會迅速反應生成連二次硝酸 H2N2O2,然後脫水生成笑氣N2O。因此,次硝酸在化學反應過程中普遍配製,例如與化合物,像Na2N2O3和苯磺酰异羟肟酸(PhSO2NHOH0,反應。

次硝酸有助於治療心臟衰竭,目前研究關注於尋找新的次硝酸“提供者”。在一項研究[3]中,這樣的“提供者”可由環己酮與四乙酸鉛通過有機氧化還原反應製備,生成1-亞硝基環己基乙酸

Nitrosocyclohexyl acetate

這種化合物可在鹼性條件[4]下在緩衝溶液水解,生成次硝酸、乙酸環己酮

其他有關次硝酸的研究的先行者包括長澤等人[5],研究發現了苯磺酰异羟肟酸受熱分解生成次硝酸。另一值得注意的關於生產次硝酸的研究來自托斯卡諾等人[6],對亞硝基酰類的環加成物(已知該物質可水解生成次硝酸和酰酸)進行人工合成。在光解這些化合物的時候釋放亞硝基酰類物質進行進一步分解。

參考資料[编辑]

  1. ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd Edition. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4. 
  2. ^ Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5
  3. ^ Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a
  4. ^ 原文為basic conditions,應譯作“鹽基的條件下”,有關鹽基和鹼的區別,參見鹽基條目中相關部分
  5. ^ Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
  6. ^ Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978e