比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应

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比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应Bischler-Napieralski reaction)是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法[1]。此外,本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉[2][3][4][5]

反应过程[编辑]

Bischler-Napieralski Reaction Scheme.png

反应机理[编辑]

BISCH-NA2.png

LA = 路易斯酸,如三氯氧磷氯化锌等。

应用[编辑]

这个反应曾被用于合成罂粟碱利舍平

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Bently, K. W. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 342.
  2. ^ Bikash, P.; Parasuraman, J.; Venkatachalam. G. Tetrahedron Lett.. 2004, 45, 6489.
  3. ^ Alberto, S.; Paolo, D.; Larry, C. B.; Fabio, P. Synlett. 2005, (4), 661.
  4. ^ Sriparns, C.; Kausik, P.; Hiriyakkanavar, I.; Hiriyakkanavar, J. Synlett. 2005, (4), 309.
  5. ^ Morrison, G. C.; Cetenko, W.; JR, J. S. J. Org. Chem.. 1964, 67, 2771.
  6. ^ Bischler, A.; Napieralski, B. Chem. Ber. 1983, 26, 1903.
  7. ^ Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74.
  8. ^ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 218.
  9. ^ Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 146.
  10. ^ Li, J. Name Reactions In Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2005, 3776.
  11. ^ Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74.