氟苯

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氟苯
IUPAC名
Fluorobenzene
别名 Phenyl fluoride
Monofluorobenzene
识别
CAS号 462-06-6
性质
化学式 C6H5F
摩尔质量 96.103 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.025 g/mL, 液体
熔点 −40 °C
沸点 84–85 °C
溶解性
结构
分子构型 平面型
危险性
警示术语 R:R36, R37, R38
安全术语 S:S16, S26, S36
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
 
0
 
相关物质
相关卤代苯 氯苯
溴苯
碘苯
相关化学品
二氟苯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氟苯是有机化合物,分子式为C6H5F,通常简写为PhF。这种物质是的衍生物,原子与苯环直接相连。其熔點為-44℃,低於苯,這是由於氟取代基破壞苯環的對稱性,使分子無法如未取代的苯一般良好堆疊而結晶。相比之下,其沸点只与苯相差4℃。

制备[编辑]

在实验室中,氟苯通常由氟硼酸芳香重氮盐加热分解制备。[1]

PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2

使用火焰加热氟硼酸芳香重氮盐,例如PhN2BF4,反应生成两种挥发性物质:三氟化硼和氟苯,因为沸点不同可以被较容易分离。

氟苯在1886年由波恩大学O.瓦拉赫(O. Wallach)首次报道,他以重氮盐为起始原料,通过两步反应制备了氟苯。氯化重氮苯先被转化成它的哌啶盐,然后用氢氟酸使它分解。

[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F

一个有趣的历史事实: 在瓦拉赫时代,氟元素的符号是“Fl”。因此,它的论文副标题是“Fluorbenzol, C6H5Fl”。[2]

这种合成是通过环戊二烯二氟卡宾的反应实现的。先进行三元环的扩大,随后消除氟化氢

反应[编辑]

氟苯是一种相对惰性的化合物,因为C–F键很强。氟苯对于高活性的物质是一种有用的溶剂,但一种金属配合物已经制得。[3]

[(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+的结构——一种氟苯的配合物。

氟苯继续氟化主要产物为1,2-二氟苯

参考资料[编辑]

  1. ^ Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295. .
  2. ^ Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.
  3. ^ R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.