氢化钠

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氢化钠
识别
CAS号 7646-69-7
性质
化学式 NaH
摩尔质量 23.99 g·mol⁻¹
外观 无色至灰色固体
密度 1.396
熔点 800 °C 分解
溶解性 反应
危险性
欧盟危险性符号
易燃易燃 F
警示术语 R:R15
安全术语 S:S2, S7/8, S24/25, S43
MSDS External MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
2
 
相关物质
其他阳离子 氢化锂
氢化钾
氢化铷
氢化铯
氫化鍅
相关化学品 硼氢化钠
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氢化钠化学式为NaH,是一种无机盐有机合成中,氢化钠主要被用作强。氢化钠是盐类氢化物的典型代表,即其是由Na+和H组成的,不同于硼烷甲烷之类的分子型氢化物。氢化钠不溶于有机溶剂,溶于熔融金属,因此几乎所有与氢化钠有关的反应都于固体表面发生。

性质[编辑]

氢化钠可由氢气和钠在高温下化合形成。[1] 纯的氢化钠是无色的,然而一般制得的氢化钠会多少带些灰色。

氢化锂氢化钾氢化铷氢化铯类似,氢化钠采取氯化钠型结构,每一个Na+被六个H包围形成八面体

应用[编辑]

氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。[2] 它可以夺取很多化合物(甚至是弱Brønsted酸)中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有:吡唑硫醇等。

氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物马来酸酯及类似化合物的去质子化,相应的钠化合物可以被烷基化,从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应Stobbe缩合反应Darzens缩合反应Claisen缩合反应二甲基亚砜是常用的溶剂。

氢化钠还被用于合成叶立德,从而实现由环氧化合物的转化。氢化钠可以合成 dithioimidodiphosphinate,这是乙酰丙酮配合物中备受关注的领域。

氢化钠较少用作还原剂,因为负氢太小,不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。

试剂规格[编辑]

很多化学试剂公司如Sigma-AldrichACROS都销售氢化钠,通常以煤油保护,含60%的氢化钠。纯净的氢化钠可由用戊烷四氢呋喃清洗煤油得到。 氢化钠的使用需要惰性环境,如用氮气保护。实际反应时常用的是氢化钠于四氢呋喃中的悬浮液,因为很多钠有机化合物可溶于THF。

安全[编辑]

氢化钠可以在空气中自燃,尤其是与水接触时。此反应产生大量氢气趋向于爆炸,以及腐蚀性强碱氢氧化钠

参考文献[编辑]

  1. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  2. ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.