氯丁二烯

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氯丁二烯
IUPAC名
2-Chloro-1,3-butadiene
别名 2-氯-1,3-丁二烯
识别
CAS号 126-99-8
SMILES
RTECS EL9625000
性质
化学式 C4H5Cl
摩尔质量 88.5365 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.9598 g/cm3 (液)
熔点 -130 °C(143 K)
沸点 59.4 °C(333 K)
溶解性 0.026 g/100 mL (液)
危险性
警示术语 R:R45, R11, R20/22,
R36/37/38, R48/20
安全术语 S:S53, S45
主要危害 高度可燃、有毒
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
闪点 -15.6°C
相关物质
相关二烯烃 丁二烯异戊二烯
相关化学品 氯乙烯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氯丁二烯,即2-氯-1,3-丁二烯,化学式为CH2=CCl-CH=CH2。它在室温下是无色液体,主要用作生产氯丁橡胶单体

氯丁二烯的工业生产以丁二烯为原料,涉及三步:

  1. 氯化,氯气与丁二烯发生加成反应,生成3,4-二氯-1-丁烯和2,3-二氯-2-丁烯的混合物;
  2. 异构化,2,3-二氯-2-丁烯转化为3,4-二氯-1-丁烯;
  3. 脱卤化氢,用处理生成2-氯-1,3-丁二烯。

1983年用此法制得的氯丁二烯大约为两百万吨,[1]杂质主要是1-氯-1,3-丁二烯,可通过蒸馏除去。

1960年以前的制取方法以乙炔为原料。先由乙炔二聚得到乙烯基乙炔,与氯化氢加成得到3-氯-1,2-丁二烯,在氯化亚铜存在下重排,生成氯丁二烯。[2][1]

乙炔法制取氯丁二烯

该法能源的消耗量较大,投资费用较高,并且中间体乙烯基乙炔也是不稳定的。

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheimdoi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  2. ^ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby. Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers. J. Am. Chem. Soc. 1937, 53: 4203–4225. doi:10.1021/ja01362a042.