氯丙酮

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氯丙酮[1]
IUPAC名
Chloropropanone
别名 一氯丙酮
单氯丙酮
氯代丙酮
UN 1695
识别
CAS号 78-95-5
PubChem 6571
ChemSpider 6323
SMILES
InChI
InChIKey BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY
RTECS UC0700000
性质
化学式 C3H5ClO
摩尔质量 92.524 g·mol⁻¹
外观 无色至暗黄色液体
密度 1.15 g/cm3 (20°C)
熔点 -44.5°C
沸点 119°C
溶解性 10 g/100 mL (20°C)
溶解性(其他) 溶于乙醇乙醚氯仿[2]
蒸氣壓 1.6 kPa (20°C)
危险性
警示术语 R:R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
安全术语 S:S26, S36/37, S45, S61
欧盟分类 有毒 (T)
对环境有害 (N)
闪点 35°C
自燃温度 610°C
爆炸極限 3.4% - ?[3]
LD50 100 mg/kg (大鼠经口)[4]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氯丙酮,结构式ClCH2COCH3

性质[编辑]

无色有极强刺激性臭味液体,对生物体有强刺激性,在日光下分解产生强催泪性气体。见光变为暗黄的琥珀色。溶于10倍重量的水,与乙醇乙醚氯仿混溶。

制备[编辑]

丙酮碳酸钙混合搅拌成浆,加热回流,停止加热并通入氯气进行反应。反应约3~4小时后,加水溶解生成的氯化钙,并收集反应液中的油层,再经精制,得氯丙酮成品。

\ CH_3COCH_3+Cl_2 \ \xrightarrow [H_2O]{CaCO_3} \ CH_3COCH_2Cl+CaCl_2

用途[编辑]

用作有机合成中间体,用于生产药物等等等、杀虫剂、香料、染料、干燥剂、抗氧化剂和乙烯型感光树脂等。也是合成呋喃环系的Feist-Benary合成中的试剂。一战时曾用作催泪剂。

参考资料[编辑]

  1. ^ Record of Chloraceton in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics. 87, Boca Raton, FL: CRC Press. 1998:  3–100, ISBN 0849305942 
  3. ^ ICSC:NENG0760 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) CDC/NIOSH. Center for Disease Control. 2006-10-11 [2009-04-17]. 
  4. ^ Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H., Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace. 5, Wiley-Interscience. 2004:  143–144 [2009-04-16], ISBN 9780471268833