水合氯醛

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水合氯醛
IUPAC名
2,2,2-trichloroethan-1,1-diol
英文名 Chloral hydrate
别名 水合三氯乙醛、水化氯醛、2,2,2-二氯-1,1-乙二醇、含水氯醛、三氯乙二醇
识别
CAS号 302-17-0
PubChem 2707
ChemSpider 2606
SMILES
InChI
性质
化学式 C2H3Cl3O2
摩尔质量 165.40 g·mol⁻¹
外观 无色固体
密度 1.91 g/cm3
熔点 57 °C(330 K)
沸点 98 °C(371 K)
药理学
生物利用度 迅速吸收
给药途径 口服液/胶浆、灌肠
代谢 在肝脏内代谢为活性的三氯乙醇,三氯乙醇进一步与葡糖醛酸结合而失活,经肾脏排出
消除半衰期 8-10小时 (血浆中)
排泄 胆汁、粪便、尿液
妊娠分类 C (美国)
危险性
警示术语 R:R22, R36, R37, R38
MSDS MSDS
欧盟分类 有害 (Xn)
相关物质
相关化学品 三氯乙醛三氯叔丁醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

水合氯醛化学式C2H3Cl3O2)又称水合三氯乙醛、2,2,2-三氯-1,1-乙二醇,是三氯乙醛水合物,用作有机合成中间体、催眠药抗惊厥药

纯水合氯醛是无色透明有强烈辛辣气味的单斜片状结晶固体,味微苦,有挥发性。易溶于水、乙醇氯仿甘油乙醚丙酮丁酮,微溶于二硫化碳石油醚甲苯。遇碱分解为氯仿甲酸盐。遇热释放出有毒有刺激性的气体。加热到98°C时分解为三氯乙醛和水。

制取[编辑]

乙醇在酸性溶液中被氯气氯化得到三氯乙醛。它首先由尤斯图斯·冯·李比希于1832年通过此法制备出来。[1][2] 反应若在碱性条件下进行,则发生卤仿反应,生成氯仿

4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl

将三氯乙醛、对苯二酚碳酸钙碳酸钠混合加热至90℃,减压蒸馏,收集30℃(5.32-10.64kPa)馏分,得精制三氯乙醛。搅拌下缓缓加入0.182倍量的水,至反应液成粥状,静置结晶。过滤,低温干燥,得水合氯醛。[3]

用途[编辑]

有机合成[编辑]

水合氯醛在工业上可用于合成滴滴涕敌百虫等农药。水合氯醛与硫酸的混合物经蒸馏可得三氯乙醛。水合氯醛与苯胺羟胺在硫酸中缩合环化可得靛红[4]

Synthesis of isatin.png

催眠药[编辑]

水合氯醛的催眠作用首先于1869年发现。由于水合氯醛很容易合成,因此自此以后它便成为广泛使用的催眠药。[5]

水合氯醛用于治疗失眠烦躁不安惊厥,是19世纪末和20世纪前期时很常用的催眠药,当时很多明星的死亡都与水合氯醛服药过量或其副作用有关,比如玛丽莲·梦露约翰·丁达尔(John Tyndall)。在20世纪中期时很大程度上被巴比妥类药物[6]以及此后的苯二氮䓬类药物所代替。也曾用作基础麻醉的辅助用药,但目前已很少使用。

一般以口服溶液、胶浆或灌肠方式给药。口服催眠剂量30分钟即可诱导入睡,持续4-8小时,醒后无不适感。催眠作用温和,无明显后作用。大剂量可引起昏迷和麻醉,抑制延髓呼吸及血管运动中枢,导致死亡。对肾和肝有损害。催眠机理可能与巴比妥类药物类似。因此水合氯醛被用作强奸犯罪前使用的催眠药。

在体内可被迅速吸收。大部分分布于肝脏和其他组织内,1小时达高峰,维持4-8小时。水合氯醛在体内很快被乙醇脱氢酶还原为三氯乙醇;三氯乙醇是发生催眠作用的主要物质。三氯乙醇的血浆半衰期约为8小时,它与葡糖醛酸结合而失活,经肾脏排出。

2011年11月,香港一個嬰兒因為服用濃度過高的水合氯醛藥水而昏迷,要送入深切治療部急救。[7]

参考资料[编辑]

  1. ^ Justus Liebig. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (1): 31–32. doi:10.1002/jlac.18320010109. 
  2. ^ Justus Liebig. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203. 
  3. ^ 2,2,2-三氯-1,1-乙二醇;水化氯醛;含水氯醛;水合三氯乙醛;水合氯醛;三氯乙二醇. 化工引擎. [2009-05-22]. 
  4. ^ C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 327. 
  5. ^ Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller. 1869. 
  6. ^ Tariq, Syed H. and Shailaja Pulisetty; “Pharmacotherapy for Insomnia”, Clinics in Geriatric Medicine (24), 2008 p. 93-105 PMID: 18035234
  7. ^ 《馮宜亮處方的水合氯醛藥水標籤濃度疑錯男嬰服後失知覺》 新城知訊台資訊網