汉奇吡啶合成反应

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Hantzsch吡啶合成(Hantzsch pyridine synthesis),又称Hantzsch二氢吡啶合成(Hantzsch dihydropyridine synthesis)[1]

(如甲醛)、两分子β-酮酯(如三乙)和含氮化合物(如乙酸铵)之间的多组分反应。 反应最初产物是二氢吡啶类,二氢吡啶接下来再被氧化,可得吡啶衍生物。氧化反应的推动力是有芳香性的吡啶环的生成。

1,4-二氢吡啶二羧酸酯也称 Hantzsch 化合物,在医药上可用作钙通道阻滞剂。例子有硝苯地平氨氯地平尼莫地平等。

Xia 等以水为溶剂,反应后用氯化铁高锰酸钾作氧化剂,一锅得到取代吡啶:[2]


乙酸铵、乙酰乙酸乙酯、甲醛缩合为二氢吡啶,再被氯化铁氧化为吡啶环


有研究显示微波辐射有助于反应进行。[3]

Knoevenagel-Fries改进法[编辑]

Knoevenagel–Fries改进法 将反应应用于不对称吡啶环的合成。[4]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Hantzsch, A.. Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketoniartigen Verbindungen. Chemische Berichte. 1881, 14: 1637–1638. doi:10.1002/cber.18810140214. 
  2. ^ Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang. One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water (abstract). Synthesis. 2005, 2005: 2379–2383. doi:10.1055/s-2005-870022. 
  3. ^ Jean Jacques Vanden Eynde, Annie Mayence. Synthesis and Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Microwave Irradiation. An Overview. Molecules. 2003, 8. 
  4. ^ E. Knoevenagel, A. Fries. Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898: 761–767. doi:10.1002/cber.189803101157.