沃尔–齐格勒溴化反应

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索

Wohl-Ziegler反应(Wohl-Ziegler reaction)[1][2]

自由基引发剂存在下,以N-溴代酰亚胺(如NBS)对底物烯丙位苄位进行溴化[3]


Wohl-Ziegler反应


反应以NBS为试剂在四氯化碳中进行时一般产率最高。 反应综述:[4][5]

通常条件是以四氯化碳为溶剂,使用计量的NBS、少量引发剂,一边搅拌一边加热反应液至沸腾。反应液猛烈沸腾是反应已引发的迹象;若反应液过热则需撤出热源。当比溶剂重的NBS全部反应,转变为丁二酰胺漂浮在反应液表面时,反应即已完成。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Alfred Wohl. Bromierung ungesättigter Verbindungen mit N-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1919, 52: 51–63. doi:10.1002/cber.19190520109. 
  2. ^ Ziegler, K., G. Schenck, E. W. Krockow, A. Siebert, A. Wenz, H. Weber. Die Synthese des Cantharidins. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1942, 551: 1–79. doi:10.1002/jlac.19425510102. 
  3. ^ Greenwood, F. L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. (1963). "4-Bromo-2-heptene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 108. 
  4. ^ C. Djerassi. Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl-Ziegler Reaction. Chem. Rev. 1948, 43 (2): 271–317. doi:10.1021/cr60135a004. 
  5. ^ Horner, L; Winkelman, E. M. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II 14. N-Bromsuccinimid, Eigenschaften und Reaktionsweisen Studien zum Ablauf der Substitution XV. Angew. Chem. 1959, 71: 349. doi:10.1002/ange.19590711102.