沃氏氧化反应

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沃氏氧化反应Oppenauer氧化),也译作欧芬脑尔氧化,是二级丙酮(或甲乙酮环己酮)在碱存在下一起反应,醇被氧化为,同时丙酮被还原为异丙醇的反应。[1]

Oppenauer氧化反应


它是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应,属于可逆反应,也是一个由二级醇制备酮的有效方法,目前应用不是很广,适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。类似的氧化反应还有戴斯-马丁氧化反应斯文氧化反应以及用PCC铬酸盐作氧化试剂的反应。

反应中常用的碱为叔丁醇铝异丙醇铝,但也有很多改进方法,例如使用三甲基铝(见下),[2]或使用三氯乙醛氧化铝的混合物来达到选择性氧化二级醇的目的。一级醇可以不受破坏,虽也可以氧化为相应的,但存在副反应羟醛缩合反应,效果并不很好。

Oppenauer氧化 AlMe3改进

反应机理[编辑]

沃氏氧化反应机理

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Oppenauer, R. V. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1937, 56, 137-144.
  2. ^ Efficient and Selective Al-Catalyzed Alcohol Oxidation via Oppenauer Chemistry Christopher R. Graves, Bi-Shun Zeng, and SonBinh T. Nguyen J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(39) pp 12596 - 12597; (Communication) doi:10.1021/ja063842s