沃顿反应

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沃頓反應Wharton反应)是 α,β-环氧类在作用下转变为烯丙的反应。[1][2][3] 反应以彼得·斯坦利·沃顿(Peter Stanley Wharton)的名字命名。

Wharton反应

这个反应是立体专一的,原料环氧化物的构型在产物醇中得到保持。 这个方法广泛用于甾类化学中。

Dupuy改进法:[4]

反应机理[编辑]

首先 α,β-环氧酮 1 与肼缩合为 2。然后 2 发生质子转移重排为 3。最后 3 放出氮气生成产物 4。

Stork等研究认为最后一步消除可以按离子型机理或自由基型机理进行,具体的机理与 3 的结构、溶剂和反应温度有关。[5]

Wharton反应的机理

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615.
  2. ^ Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781.
  3. ^ Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 927-929. (Review)
  4. ^ Dupuy, C.; Luche, J. L. Tetrahedron 1989, 45, 3437.
  5. ^ Stork, G. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067.