法沃尔斯基反应

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提示:本条目的主题不是Favorskii重排反应

Favorskii反应(Favorskii reaction),又称Favorski反应Favorsky反应

末炔羰基化合物碱性介质(如无水氢氧化钾氨基钠)中发生反应,生成羰基加成产物炔醇[1]


第一步为Favorskii反应


液氨乙二醇醚四氢呋喃二甲亚砜二甲苯等可用作这个反应的溶剂。

用酸催化时的反应称为Meyer-Schuster重排反应

反应机理[编辑]

末炔的末端原子具有酸性,用碱处理时可发生去质子化,产生炔基碳负离子。然后炔基碳负离子对发生亲核加成,产生炔丙醇类化合物。 如果羰基化合物为醛,则炔丙醇会继续发生互变异构,生成相应的不饱和酮

此反应用于末端炔烃保护。 受保护的炔可通过在氢氧化钾异丙醇溶液中加热而脱保护(逆-Favorskii反应)。[2]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ M. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001
  2. ^ T. Greene, P. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Wiley-Interscience, 1998