洛布雷·德·布律-埃肯施泰因转变

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Lobry-de Bruyn-van Ekenstein转化(Lobry-de Bruyn-van Ekenstein transformation)

碱催化醛糖-酮糖异构化反应。[1]

此反应用于某些酮糖的工业生产。它的一个典型例子是甘油醛二羟丙酮在反应条件下形成的反应平衡。

1885年由 Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn 和 Willem Alberda van Ekenstein 报道。

反应机理[编辑]

反应机理见下图。


LobrydeBruyn vanEkenstein.png

反应平衡的位置与底物浓度、溶剂、pH和反应温度有关。

立体化学[编辑]

由于经过烯醇中间体,因此此反应无立体专一性,底物发生去质子化的手性碳在反应后发生差向异构化。例如,D-葡萄糖在反应条件下,生成的最终产物是D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖的混合物。


Glucose Fructose Mannose Gleichgewicht.png

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ ANGYAL, S.J.: The Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein transformation and related reactions, in: Glycoscience: epimerisation, isomerisation and rearrangement reactions of carbohydrates, Vol. 215, (Ed.: STÜTZ, A.E.), Springer-Verlag, Berlin, 2001, 1–14