溴化苄
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| 溴化苄[1] | |||
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| IUPAC名 苯甲基溴 |
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| 英文名 | Benzyl bromide | ||
| 别名 | 芐基溴，α-溴甲苯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 100-39-0 | ||
| PubChem | 7498 | ||
| ChemSpider | 13851576 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H7Br | ||
| 摩尔质量 | 171.04 g·mol−1 | ||
| 外观 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.430 | ||
| 熔点 | -3.9 °C（269 K） | ||
| 沸点 | 198-199℃[2] | ||
| 折光度n D |
1.5750[2] | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 刺激性 Xi |
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| 警示术语 | R：R36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：S2, S39[3] | ||
| 主要危害 | 刺激性[2] | ||
| NFPA 704 |
 2
2
1
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| 闪点 | 86℃ | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
溴化苄（又稱苄基溴或α-溴代甲苯），分子式C6H5CH2Br或C7H7Br，是一種苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应（二氧化锰为非均相催化剂）进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味，如果沒有保持空氣流通，會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫[4]。由於有這些特性，常常在戰爭中作為氣體武器。
目录 |
性質[编辑]
物理性質[编辑]
常溫下為無色液體並揮發，溶于大多数有机溶剂，在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高於琥珀，密度低於鎂。
化學性質[编辑]
親核取代反應[编辑]
DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐，这是门秀金反应的一个典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況，並用 Guggenheim法 分析，得知反應對DABCO的級數。
與甲醛次硫酸氫鈉反應[编辑]
![\rm \ NaHOCH_2SO_2 + 2 C_6H_5CH_2Br \rightarrow [C_6H_5CH_2]_2SO_2 + NaBr](http://upload.wikimedia.org/math/4/7/7/477c5f1a1460cd7f1e0eae69444b9e94.png)
也可發生 O-烷基化，得到亞磺酸酯。
有機合成[编辑]
溴化苄可用于有機合成中的保护基反应，如保护醇羟基形成醚，保护羧基形成酯键。
- ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
- RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr
製備[编辑]
溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反應制备，但N-溴代丁二醯亞胺无法直接与甲苯反应，必须在催化剂如过氧化物的作用下，才可得到64%产量的溴化苄。[6]。
用途[编辑]
在有機合成中用於保護如醇和羧酸等化合物当中的羥基。也可用作發泡劑和防腐劑。
參見[编辑]
參考來源[编辑]
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1142
- ^ 2.0 2.1 2.2 ChemicalBook ベンジルブロミド
- ^ http://www.chem960.com/cas/100-39-0.html
- ^ http://www.chemyq.com/xz/xz1/2247jrnks.htm
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Schmid，H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578.
