溴化苄

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溴化苄[1]
IUPAC名
苯甲基溴
英文名 Benzyl bromide
别名 芐基溴,α-溴甲苯
识别
CAS号 100-39-0
PubChem 7498
ChemSpider 13851576
SMILES
InChI
InChIKey AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C7H7Br
摩尔质量 171.04 g·mol⁻¹
外观 無色液體
密度 1.430
熔点 -3.9 °C(269 K)
沸点 198-199℃[2]
折光度n
D
1.5750[2]
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S2, S39[3]
主要危害 刺激性[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
1
 
闪点 86℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

溴化苄(又稱苄基溴α-溴代甲苯),分子式C6H5CH2Br或C7H7Br,是一種苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应(二氧化锰为非均相催化剂)进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于羧酸基团的保护基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味,如果沒有保持空氣流通,會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎蕁麻疹,粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎肺水腫[4]。由於有這些特性,常常在戰爭中作為氣體武器。

性質[编辑]

物理性質[编辑]

常溫下為無色液體並揮發,溶于大多数有机溶剂,在水中慢慢水解为苯甲醇溴化氢。折射率略高於琥珀,密度低於

化學性質[编辑]

親核取代反應[编辑]

DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐,这是门秀金反应的一个典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況,並用 Guggenheim 分析,得知反應對DABCO的級數。

與甲醛次硫酸氫鈉反應[编辑]

甲醛次硫酸氫鈉作用,發生 S-烷基化生成[5]

\rm \ NaHOCH_2SO_2 + 2 C_6H_5CH_2Br \rightarrow [C_6H_5CH_2]_2SO_2 + NaBr \rm \ + CH_2O + HBr

也可發生 O-烷基化,得到亞磺酸酯

有機合成[编辑]

溴化苄可用于有機合成中的保护基反应,如保护羟基形成醚,保护羧基形成酯键。

ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr

製備[编辑]

苄基溴可以通过自由基卤代反应制备,如甲苯和溴素反应:

Darstellung Benzylbromid.svg

溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反應制备,但N-溴代丁二醯亞胺无法直接与甲苯反应,必须在催化剂如过氧化物的作用下,才可得到64%产量的溴化苄。[6]

用途[编辑]

在有機合成中用於保護如羧酸等化合物当中的羥基。也可用作發泡劑防腐劑

參見[编辑]

參考來源[编辑]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1142
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 ChemicalBook ベンジルブロミド
  3. ^ http://www.chem960.com/cas/100-39-0.html
  4. ^ http://www.chemyq.com/xz/xz1/2247jrnks.htm
  5. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  6. ^ Schmid,H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578.